ethyl (E)-8-oxo-2-nonenoate | 113279-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-8-oxo-2-nonenoate
• 英文别名: (E)-8-Oxo-non-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-8-oxonon-2-enoate
• CAS: 113279-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VDMUEUFLAGSQBS-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-155 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-8-oxo-2-nonenoate 在 四氢吡咯 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-8-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenenon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的分子内Diels-Alder环加成。应用于基吉利醇，新氨纶和肯烷骨架。

  摘要：

  可以通过富勒烯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）快速制备各种多环骨架（例如，kigelinol，新两性环烷和kempene系统）。韧带核心上的系链长度和取代基的多样性决定了IMDA途径的性质。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047730m
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)戊酸酯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (E)-8-oxo-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928

文献信息

• Selective 1,4-reduction of unsaturated carbonyl compounds using Co2(CO)8–H2O
  作者：Hee-Yoon Lee、Mihyun An

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00462-3

  日期：2003.3

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes were selectively reduced to the corresponding saturated carbonyl compounds by Co2(CO)8–H2O system. The current reducing system also offered a chemoselective reduction of less substituted unsaturated carbonyl groups.

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。
• A Practical, efficient, and atom economic alternative to the Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons reactions for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Benjamin List、Arno Doehring、Maria T. Hechavarria Fonseca、Andreas Job、Ramon Rios Torres

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.081

  日期：2006.1

  efficient new methodology for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes. In our DMAP-catalyzed reaction, both aromatic as well as aliphatic aldehydes furnish the desired products highly regio- and stereoselectively if treated with commercially available or synthetically easily accessible malonic acid half ester. A large scale application in the synthesis of p-methoxycinnamates, which are

  我们描述了一种从醛类合成（E）-α，β-不饱和酯的高效新方法。在我们的DMAP催化的反应中，如果用市售或合成易得的丙二酸半酯进行处理，则芳香族和脂肪族醛都可以高度区域选择性和立体选择性地提供所需的产物。描述了在合成对-甲氧基肉桂酸酯中的大规模应用，所述对甲氧基肉桂酸酯用作防晒成分。
• Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters from Aldehydes
  作者：Benjamin List、Arno Doehring、Maria T. Hechavarria Fonseca、Kathrin Wobser、Hendrik van Thienen、Ramon Rios Torres、Pedro Llamas Galilea

  DOI：10.1002/adsc.200505196

  日期：2005.10

  Based on a modification of the Doebner–Knoevenagel reaction, a practical and highly efficient synthesis of α,β-unsaturated esters with excellent regio- and stereoselectivity was developed. The reactions are catalyzed by 4-dimethylaminopyridine in DMF at room temperature or below. Both aliphatic and aromatic aldehydes can readily be used in the process.

  基于对Doebner-Knoevenagel反应的改进，开发了一种实用且高效的合成方法，该方法具有极佳的区域选择性和立体选择性，可合成α，β-不饱和酯。在室温或更低温度下，在DMF中由4-二甲基氨基吡啶催化反应。脂族和芳族醛都可以容易地用于该方法中。
• The development of a new catalytic process: Bu3SnH-catalyzed reductive cyclization of enals and enones
  作者：David S Hays、Gregory C Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00446-9

  日期：1999.7

  By sequencing two known reactions, a new catalytic carbon-carbon bond-forming process, the Bu3SnH-catalyzed, PhSiH3-mediated reductive cyclization of enals and enones, has been developed. The addition of EtOH to the reactions leads to reproducibly good yields of the cyclized products; a rationale for including this additive is provided.

  通过对两个已知的反应进行测序，已开发出一种新的催化碳-碳键形成过程，即Bu 3 SnH催化的PhSiH 3介导的烯和烯酮的还原环化反应。将EtOH添加到反应中可导致环化产物的可重复生产的良好收率；提供了包括这种添加剂的理由。
• FUKUZAWA SHIN-ICHI; IIDA MASAHIRO; NAKANISHI AKIRA; FUJINAMI TATSUO; SAKA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 12, 920-921
  作者：FUKUZAWA SHIN-ICHI、 IIDA MASAHIRO、 NAKANISHI AKIRA、 FUJINAMI TATSUO、 SAKA+

  DOI：——

  日期：——