Methylbis(trimethylsilylethynyl)silane | 30262-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methylbis(trimethylsilylethynyl)silane
• 英文别名: bis(trimethylsilylethynyl)methylsilane；Methylbis-<(trimethylsilyl)-aethinyl>-silan；Methylbis-[(trimethylsilyl)-aethinyl]-silan；Trimethyl-[2-[methyl(2-trimethylsilylethynyl)silyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[methyl(2-trimethylsilylethynyl)silyl]ethynyl]silane
• CAS: 30262-85-2
• 化学式: C₁₁H₂₂Si₃
• 分子量: 238.552
• InChiKey: RJFJCIHDQWKKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.8438 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylbis(trimethylsilylethynyl)silane 在 palladium dichloride 四氯化碳 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyltris[methylbis(trimethylsilylethynyl)silylethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Silylacetylene dendrimers: synthesis and characterization

  摘要：

  首次合成了具有交替硅-乙炔单元 [(SiCC)n] 的硅烷乙炔树状聚合物（1G 和 2G），并通过光谱法进行了表征；报告了 1G 的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1039/a905107d
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到Methylbis(trimethylsilylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Medvedeva; Yazovtsev; Demina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1263 - 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration of Bis(trimethylsilylethynyl)silanes with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane. A New Route to 1-Sila-3-cyclopentenes and to a 1-Sila-2,4-cyclopentadiene
  作者：Bernd Wrackmeyera、Heidi E. Maisela、Wolfgang Miliusa、Moazzam H. Bhattia、Saqib Alia

  DOI：10.1515/znb-2003-0610

  日期：2003.6.1

  The hydroboration of bis(trimethylsilylethynyl)silanes Me(R)Si(C CÐSiMe3)2 1a (R = Me) and 1b (R = H) with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) does not give products related to the usual cis-1,2-hydroboration of one or both C C bonds. Instead, the major products obtained from 1a are the two isomers of 2,5-bis(trimethylsilyl)-2,5-bis[9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)]-1-sila-3-cyclopentene 2a and 2a (silolenes)

  双（三甲基甲硅烷基乙炔基）硅烷 Me(R)Si(CÐSiMe3)2 1a (R = Me) 和 1b (R = H) 与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的硼氢化反应不产生产物与一个或两个 CC 键的通常 cis-1,2-硼氢化相关。相反，从 1a 获得的主要产物是 2,5-双（三甲基甲硅烷基）-2,5-双[9-（9-硼双环[3.3.1]壬基）]-1-sila-3-环戊烯的两种异构体2a 和 2a（硅油烯），从 1b 与 9-BBN 的反应中可以单独分离硅油烯 2b。通过X-射线结构分析研究了硅氧烷2a和2b。1a 与 9-BBN 以 1:1 的摩尔比反应得到产物的混合物，由硅酮 2a 和 2a、一些未鉴定的物质和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）3-[9-(9-硼双环[3.3.1]壬基)]-1-sila-2,4-环戊二烯3a。然后通过 1a 与 9-异丁基-9-硼双环 [3
• Reactivity of some poly-1-alkynylsilicon and -tin compounds towards triallylborane—routes to novel heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Moazzam H Bhatti、Saqib Ali、Oleg L Tok、Yuri N Bubnov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01327-x

  日期：2002.9

  Triallylborane reacts with most poly-1-alkynylsilanes (1–5), containing up to four CC units, or di(1-alkynyl)tin compounds (6) to give either siloles (8, 11, 14, 16), as the result of an intermolecular 1,1-allylboration followed by an intramolecular 1,1-vinylboration, or the novel 2-alkylidene-1,3-silaborolene (9) or 2-alkylidene1,3-stannaborolene derivatives (17), as the result of intermolecular

  Triallylborane发生反应与大多数聚-1- alkynylsilanes（1 - 5），含多至4个CC单元，或二（1-炔基）锡化合物（6），得到两种噻咯（8，11，14，16），分子间1,1-烯丙基化后再进行分子内1,1-乙烯基硼化的结果，或者是新型2-亚烷基-1,3-silaborolene（9）或2-亚烷基1,3-锡烷硼烷衍生物（17），这是分子间1,2-烯丙基化，随后是分子内1,2-烯丙基化的结果。在borolene衍生物的情况下，第二分子内1,2- allylboration发生，得到1,7- borasila-或1,7- borastannabicyclo [4.3.0]壬-5,8-二烯衍生物（10，12，13，15，18）。如果起始原料是二（1-炔基）甲基硅氢化物（2），则后一反应选择性地仅提供一种非对映异构体（10（H））。所有产品均具有广泛的多核磁共振波谱（1 H-，11
• 1,1-Vinylboration and 1,1-Ethylboration of Di(alkyn-1-yl)silanes: Synthesis of New Siloles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok、Moazzam H. Bhatti、Saqib Ali

  DOI：10.1135/cccc20020822

  日期：——

  Triethylborane (1) or trivinylborane (2) reacts with di(alkyn-1-yl)methylsilanes, MeSiH(C≡C-R)₂ 3 [R = Bu (a), t-Bu (b), SiMe₃ (c)], to give the novel chiral 1-silacyclopenta-2,4-dienes (siloles) 4a-4c or 5a-5c, respectively, by twofold 1,1-organoboration. Similarly, di(alkyn-1-yl)dimethylsilane Me₂Si(C≡C-t-Bu)₂ 3d reacts with 2 to give the silole 5d. These are the first applications of 2 in 1,1-organoboration reactions. All products are characterized by multinuclear magnetic resonance (¹H, ¹¹B, ¹³C, ²⁹Si NMR).

  三乙基硼（1）或三乙烯基硼（2）与二（炔基-1-基）甲基硅烷MeSiH(C≡C-R)2 3 [R = Bu（a），t-Bu（b），SiMe3（c）]反应，通过双重1,1-有机硼化作用分别生成新型手性1-硅杂环戊二烯（硅烯）4a-4c或5a-5c。类似地，二（炔基-1-基）二甲基硅烷Me2Si（C≡C-t-Bu）2 3d与2反应，生成硅烯5d。这些是2在1,1-有机硼化反应中的首次应用。所有产物均通过多核磁共振（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。
• Yarosh,O.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1716 - 1720
  作者：Yarosh,O.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrosilylation of 2-(2-Propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-Dioxide with 1-Alkynyl(dimethyl)- and Bis(1-alkynyl)methylsilanes
  作者：G. S. Lyashenko、D. V. Dmitriev、I. A. Yazovtsev、M. M. Demina、A. I. Albanov、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010569.52018.04

  日期：2003.10

  Hydrosilylation of 2-(2-propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-dioxide with 1-alkynyldimethyl- and bis(1-alkynyl)methylsilanes of the general formula MenHSi(Cequivalent toCR)(3-n) (n = 1, 2) in the presence of H2PtCl6 (Speier's catalyst) occurs in a nonregioselective but stereoselective fashion, yielding mixtures of the corresponding trans-beta- and alpha-adducts. The fraction of the latter ranges from 50 to 70%, depending mainly on the substrate nature rather than on the nature of substituent at the triple bond of the reagent.