乙基5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)戊酸酯 | 36651-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)戊酸酯
• 英文名称: ethyl 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: 6-Oxoheptancarbonsaeure-ethylester-ethylenketal
• CAS: 36651-17-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QSEBGMKFYYJMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)戊酸酯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 乙基5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过七元内酯的自由基环化选择性合成环辛烷类化合物：手性有机鲫中间体的立体选择性氘化的中子衍射研究。

  摘要：

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606792

文献信息

• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.
• Selective Synthesis of Cyclooctanoids by Radical Cyclization of Seven-Membered Lactones: Neutron Diffraction Study of the Stereoselective Deuteration of a Chiral Organosamarium Intermediate
  作者：Xavier Just-Baringo、Jemma Clark、Matthias J. Gutmann、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606792

  日期：2016.9.26

  the few radical syntheses of cyclooctanes. The process is terminated by the quenching of a chiral benzylic samarium. A labeling experiment and neutron diffraction study have been used for the first time to probe the configuration and highly diastereoselective deuteration of a chiral organosamarium intermediate.

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。