[(2R)-endo]-1R,4S-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol | 684284-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R)-endo]-1R,4S-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
• 英文别名: [(2R)-endo]-2-bornane methanol；((1R)-Bornyl)-methanol；((1R)-1,7,7-Trimethyl-norbornan-2endo-yl)-methanol；endo-2-Hydroxymethyl-bornan；[(1R,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 684284-16-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BHBAWDLBEMVNAQ-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-endo]-1R,4S-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (1R,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bochwic,B.; Kapuscinski,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1964, vol. 12, p. 15 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-norbornane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 [(2R)-endo]-1R,4S-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Bousset; Vaugin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 986,999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselectivity in Titanocene-Catalyzed Epoxide Openings: Reductions and Intermolecular Additions to ,-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Björn Rinker、Sanjay Narayan、Michael Schick、Thorsten Lauterbach、Marianna Pierobon

  DOI：10.1002/chem.200390056

  日期：2003.1.20

  The generation and addition reactions of metal bound radicals derived from normal and meso epoxides by electron transfer from titanocene(III) reagents is described. The control of enantioselectivity and diastereoselectivity of these transformations is investigated by variation of the ligands of the metal complex. The reaction can lead to unprecedented and highly selective reactions, in which synthetically

  描述了通过钛茂（III）试剂的电子转移，由正和环氧化物形成的金属结合自由基的生成和加成反应。通过改变金属配合物的配体来研究这些转化的对映选择性和非对映选择性的控制。该反应可以导致空前的和高度选择性的反应，其中可以制备合成上有用的醇。提出的合成方法还规避了有毒金属的使用。另一个优点是没有还原性自由基链反应中通常观察到的两个官能团的损失。
• Chiral organochlorosilanes derived from terpenes: diastereoselective hydrosilylation of methylene bicyclo[2.2.1]heptanes with HSiMenCln−2 (n=0–2)
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Susan L Floate、Richard C Foitzik、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.021

  日期：2004.3

  The H2PtCl6 catalysed hydrosilylation of the terpenes (+)-α-fenchene (XI), (−)-2-methylene bornane (XII), (+)-camphene (XIII) and (−)-3-methylene fenchane (XIV) using HSiMe2Cl or HSiMeCl2 proceeds with high regioselectively and in some cases, with high diastereoselectivity. KF-assisted oxidation of the hydrosilylation products gives predominately endo-terpene alcohols. The alcohols have inverted endo/exo

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。
• <b>Reactions of the 2-Bornyl Radical. I. The Decarbonylation of 2-Formylbornane</b>
  作者：Jerome A. Berson、Carl J. Olsen

  DOI：10.1021/ja00875a029

  日期：1962.8
• Bochwic,B.; Kapuscinski,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1964, vol. 12, p. 15 - 20
  作者：Bochwic,B.、Kapuscinski,J.

  DOI：——

  日期：——
• Bousset; Vaugin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 986,999
  作者：Bousset、Vaugin

  DOI：——

  日期：——