(2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol | 92134-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-epoxy-7-octen-1-ol；((2S,3S)-3-(pent-4-en-1-yl)oxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-pent-4-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 92134-09-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YCZNSWCVOLTLPB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol 在 5% Rh/Al2O3 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两性分子中反应性的反转进行对映体环化。

  摘要：

  反转歧义分子中官能团的反应性为进行后期对映异构提供了一种新的合成策略。最终化合物的两种对映异构体均可从常见的手性前体获得。作为概念证明，描述了取代的五元和六元氧杂环化合物的合成。关键步骤是将带有炔丙醇和通过烷基链连接的环氧化物的歧义线性前体环化。通过稍微修饰这些线性前体并采用不同的反应条件，这些官能团可以使它们的化学反应性反转，从而产生一种对映异构体或另一种最终产物。该对映异构环化涉及三个立体异构中心，这些中心可以完全受控地保留或反转其构型，具体取决于激活的环化途径。环化作用可提供后期的对映异构度，从而可以从一种手性底物上合成氧杂环的对映异构体，并完全转移对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.202006650

文献信息

• Preparation of Oxocanes by Electrophilic Cyclizations of Unsaturated Alcohols in the Presence of Bis(collidine)halonium(I) Hexafluorophosphates
  作者：Christelle Mendès、Sylvie Renard、Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200390080

  日期：2003.2

  carbon chain with carbocyclic (phenyl and cyclopropane) and heterocyclic (epoxide and dioxolane) moieties were prepared and their cyclizations in the presence of bis(collidine)iodonium(I) and -bromonium(I) hexafluorophosphates as electrophiles were studied. Oxocanes were obtained in modest to good yields when a rigid cyclic moiety (cyclopropane or phenyl) was present in the chain, while yields of cyclizations

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Some limitations of an approach to the assembly of bryostatins by ring-closing metathesis
  作者：Raphaël Dumeunier、Thomas Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00079k

  日期：——

  Preliminary studies into the use of ring-closing metathesis (RCM) in a convergent approach for the total synthesis of bryostatins are described. An ester that would have provided an advanced intermediate for a synthesis of a 20-deoxybryostatin by a RCM was prepared from an unsaturated acid and alcohol corresponding to the C1–C16 and C17–C27 fragments. However, studies of the formation of the C16–C17

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。
• Enantioselective synthesis of unsaturated amino acids using p-methoxybenzylamine as an ammonia equivalent
  作者：Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00525-x

  日期：1999.12

  A versatile, non-alkylative enantioselective synthesis of unsaturated α-amino acids based on the Sharpless asymmetric epoxidation has been developed. Enantiomerically enriched trans epoxy alcohols bearing unsaturated substituents were prepared and submitted to regio- and stereospecific ring-opening with p-methoxybenzylamine as a nucleophile, leading to anti-3-(p-methoxybenzylamino)-1,2-diols which

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。
• Molecular Simplification in Bioactive Molecules:  Formal Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Leticia G. León、Tomás Martín、José M. Padrón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0524674

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]The concept of molecular simplification as a drug design strategy to shorten synthetic routes, while keeping or enhancing the biological activity of the lead drug, has been applied to (+)-muconin, an acetogenin with remarkable cytotoxicity. A novel approach that enables the stereoselective synthesis of such a natural compound or its enantiomer from a common precursor is described. An additional advantage of the method is complete stereochemical control and the decrease in the number of chemical steps required, thus providing an enhancement of the overall yield. Antiproliferative studies against the human solid tumor cell lines showed that the aliphatic chain-THF/THP fragment of (+)-muconin has modest cytotoxic activity. The strategy opens the way to preparing novel bioactive acetogenin analogues by shorter synthetic routes.