2,3-diazabicyclo<2.2.1>-2-heptene | 2721-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-diazabicyclo<2.2.1>-2-heptene
• 英文别名: 2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene；2,3-Diazabicyclo<2.2.1>hept-2-en；2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1S,4R)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 2721-32-6
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: IJDUBDHNOXAHCQ-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99.5 °C
• 沸点：
  117.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo<2.2.1>-2-heptene 以 苯 为溶剂， 生成 双环[2.1.0]戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用时间分辨光声量热法研究 1,3-双自由基的形成热和动力学

  摘要：

  使用 de la calorimetrie photoacoustique pour mesurer directement les chaleurs de形成等 la cinetique de 2 biradicaux: cyclopentanediyl-1,3 et isopropylidene-2 cyclopentanediyl-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00216a069
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S)-4-Methyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3,5-dione 生成 2,3-diazabicyclo<2.2.1>-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinolysis of Urazoles: A Convenient and Mild Method for the Preparation of Azoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29519

文献信息

• Azimine. VI. 1-Alkoxycarbony 1-2,3-dialkyl- und -2,3-diaryl-azimine
  作者：Christian Leuenberger、Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650120

  日期：1982.2.3

  Azimines VI: 1-Alkoxycarbonyl-2,3-dialkyl- and -2,3-diarylazimines

  叠氮化物VI：1-烷氧羰基-2,3-二烷基-和-2,3-二芳基叠氮化物
• Azobridges from azines, XVII1. Intra- and intermolecular [3+2] cycloaddition between nonstabilized azomethineimines and alkenes
  作者：Petra Hoffman、Siegfried Hünig、Leonhard Walz、Karl Peters、Hans-Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00818-s

  日期：1995.11

  distant position are quatemized by Me3OBF4 to 1,MeBF4 and 3,MeBF4, whereas MeI produces the cage compounds 2,HX and 4,HX. These [3+2] cycloadducts also are quantitatively formed from 1,MeBF4 and 3,MeBF4 with catalytic amounts of azo compounds. Intermolecular [3+2] cycloadditions occur with a mixture of DBH (5) or DBO (8), MeI and a variety of alkenes (→ HI) salts of (6, 7, 9 — 12). The intermediate azomethineimines

  在Me 3 OBF 4变为1，MeBF 4和3，MeBF 4的情况下，在平行但相距遥远的位置包含CC双键的偶氮化合物1和3被季铵化，而MeI产生笼状化合物2，HX和4，HX。这些[3 + 2]环加合物还由1，MeBF 4和3，MeBF 4与催化量的偶氮化合物定量形成。分子间的[3 + 2]环加成发生与DBH的混合物（5）或DBO（8），将MeI的（盐和各种烯烃的（→HI）6，7，9 - 12）。如果被亚芴基稳定，则中间体偶氮甲亚胺可以被分离（20、22、24），但是在紧密的平行CC键（25 → 26）存在下不能分离。
• UV laser photochemistry: triplet biradical trapping efficiencies and lifetimes
  作者：Waldemar. Adam、Klaus. Hannemann、R. Marshall. Wilson

  DOI：10.1021/ja00265a015

  日期：1986.3

  been studied quantitatively. The lifetime of 1 has been found to range between 720 and 900 ns and that of 2 between 53 and 94 ns depending on the solvent. The biradical 1 was found to be trapped in essentially quantitative yield with no indication of oxygen-catalyzed intersystem crossing. In contrast, 2 was found to be trapped in 54-79% yield with the residual biradical quenching being due to oxygen-catalyzed

  三线态 1,3-环戊二基 (1) 和三线态 1,4-双基 2-(2-乙基) 环戊-2-烯基 (2) 与分子氧的捕获已进行了定量研究。已发现 1 的寿命在 720 到 900 ns 之间，而 2 的寿命在 53 到 94 ns 之间，具体取决于溶剂。发现双自由基 1 以基本上定量的产率被捕获，没有氧催化系统间交叉的迹象。相比之下，发现 2 以 54-79% 的产率被捕获，残留的双自由基猝灭是由于氧催化的系统间交叉。这些和其他双自由基捕获数据已与 1,3-双自由基几何相关联，并且发现符合塞勒姆关于三重双自由基中自旋轨道耦合的规则。28 篇参考文献、7 幅图、2 张表格。
• Azimine. V.. Untersuchungen zur stereoisomerie an der N(2), N(3)-bindung von 2, 3-dialkyl-1-phthalimido-aziminen
  作者：Christian Leuenberger、Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19810640426

  日期：1981.6.10

  Azimines. V. Investigation on the Stereoisomerism Around the N (2), N (3) Bond in 2, 3-Dialkyl-1-phthalimido-azimines

  zi胺 五，对2，3-二烷基-1-邻苯二甲酰亚胺-叠氮胺N（2），N（3）键周围的立体异构现象的研究
• Mild Photocatalytic Synthesis of Azimines
  作者：Emma Gamby、François Liger、Lionel Joucla、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/ejoc.202201071

  日期：2022.11.18

  Visible light and Iridium(III) salts enable coupling of sulfonyl azides and azo reagents, providing a (photo)catalytic access to azimines. The reactions work both in batch and flow conditions. The latter conditions are better compatible with scale up.

  可见光和铱 (III) 盐能够偶联磺酰叠氮化物和偶氮试剂，从而提供（光）催化途径获得阿齐亚胺。反应在分批和流动条件下进行。后一种条件更适合按比例放大。