(3S)-oct-7-ene-1,3-diol | 884345-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-oct-7-ene-1,3-diol
• CAS: 884345-61-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IHUYEFNGFUUZQV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-oct-7-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 (2R,6S)-2-methoxy-2-(prop-2-enyl)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位组装溴抑他汀的方法的某些局限性†

  摘要：

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。

  DOI：

  10.1039/c7ob00079k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3S)-oct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位组装溴抑他汀的方法的某些局限性†

  摘要：

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。

  DOI：

  10.1039/c7ob00079k

文献信息

• A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins
  作者：Matthew Ball、Benjamin J. Bradshaw、Raphaël Dumeunier、Thomas J. Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.097

  日期：2006.3

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Some limitations of an approach to the assembly of bryostatins by ring-closing metathesis
  作者：Raphaël Dumeunier、Thomas Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00079k

  日期：——

  Preliminary studies into the use of ring-closing metathesis (RCM) in a convergent approach for the total synthesis of bryostatins are described. An ester that would have provided an advanced intermediate for a synthesis of a 20-deoxybryostatin by a RCM was prepared from an unsaturated acid and alcohol corresponding to the C1–C16 and C17–C27 fragments. However, studies of the formation of the C16–C17

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。