1-allyl-2-hydroxymethylimidazole | 18994-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: (1-Prop-2-enylimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 18994-75-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: PKLGNHAMMSEFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176 °C
• 沸点：
  288.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-hydroxymethylimidazole 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6R*,8S*)-8-amino-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by the intramolecular nitrone cycloaddition methodology

  摘要：

  N-Benzyl and (R)-N-(alpha-phenylethyl) nitrones derived from 1-allyl-2-imidazolecarbaldehyde underwent intramolecular cyclo-addition to give predominantly bridged-ring products. namely 5,6,8,9-tetrahydro-6,9-methanoimidazo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepine derivatives. Catalytic hydrogenation of the latter furnished both racemic and enantiopure 6,8-functionalised 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2a]pyridines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00404-0
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 N-烯丙基咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以40%的产率得到1-allyl-2-hydroxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by the intramolecular nitrone cycloaddition methodology

  摘要：

  N-Benzyl and (R)-N-(alpha-phenylethyl) nitrones derived from 1-allyl-2-imidazolecarbaldehyde underwent intramolecular cyclo-addition to give predominantly bridged-ring products. namely 5,6,8,9-tetrahydro-6,9-methanoimidazo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepine derivatives. Catalytic hydrogenation of the latter furnished both racemic and enantiopure 6,8-functionalised 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2a]pyridines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00404-0