6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carboxaldehyde | 71046-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbaldehyde；1-formyl 6,7-dimethoxy isoquinoline；1-formyl-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-dimethoxy-isoquinoline-1-carbaldehyde；6,7-Dimethoxy-isochinolin-1-carbaldehyd；6,7-dimethoxy-1-isoquinolinecarboxaldehyde
• CAS: 71046-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UHZKUBULBNDNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carboxaldehyde 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到8,9-Dimethoxy-3-(6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)imidazo<5,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  将6，7-甲氧基-1-甲基异喹啉3a在C-8处硝化，氧化成硝基醛3r，然后使用氧化铝作为碱与硝基甲烷缩合，得到醇3s，将其脱水生成硝基乙烯3t。化合物3t的铁-乙酸处理产生了aptapamine 1a。异喹啉-1-甲醛3q和r与乙酸铵反应生成咪唑并[5,1- a ]异喹啉6a和6b。1-Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline与氯甲酸乙酯反应生成酯3I反过来，它很容易被氧化成α-酮酸酯3n。将后者硝化，得到3o，然后将其还原环化，得到1 H-苯并[ d，e ] [1,6]萘啶-2,3-二酮4。

  DOI：

  10.1039/p19900003193
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 苯乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Postaire, E.; Martinez, D.; Viel, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 982 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Aaptamine, Demethyloxyaaptamine, and Their 3-Alkylamino Derivatives
  作者：Yuan Gao、Fan Yang、Fan Sun、Lei Liu、Bo Liu、Shu-Ping Wang、Chun-Wei Cheng、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00183

  日期：2019.3.1

  A simple and efficient synthetic route for preparing the benzonaphthyridine framework is reported. Only seven steps are needed for the assembly of 3-alkylamino aaptamine from inexpensive isoquinoline 6 by this route with about 20% overall yield. The two key steps are a novel palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant to form aaptamine and demethyloxyaaptamine and a hydrogen-bond-mediated

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。
• Isoquinoline propionamides exhibiting analgesic properties
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04232160A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Disclosed are novel isoquinoline propionamides and their acid salts represented by the structural formula: ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, methylcycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms or alkaryl of 7 to 8 carbon atoms; R' is H or OCH.sub.3 ; A is N or CH; X is H, Cl or CH.sub.3 ; n is 0 or 1; Y is a pharmacologically acceptable, non-toxic acid and p and q are 0 or 1. These compounds exhibit analgesic properties.

  本发明涉及一种新的异喹啉丙酰胺及其酸盐，其化学结构式为：##STR1## 其中，R为1至6个碳原子的烷基，4至7个碳原子的甲基环烷基或7至8个碳原子的烷基芳基；R'为H或OCH.sub.3；A为N或CH；X为H、Cl或CH.sub.3；n为0或1；Y为药理学上可接受的、无毒的酸，p和q为0或1。这些化合物具有镇痛作用。
• A simple synthesis of aaptamine, a 1H-benzo[de][1,6]-naphthydine alkaloid
  作者：Angela Bassoli、Giuseppe Maddinelli、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Chioccara

  DOI：10.1039/c39870000150

  日期：——

  Aaptamine, a 1H-benzo[de][1,6]-naphthyridine alkaloid, is prepared by the triphenylphosphite reduction of a vinylic nitro derivative.

  通过亚磷酸三硝基酯还原乙烯基硝基衍生物制备1 H-苯并[de] [1,6]-萘啶生物碱Aaptamine 。
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Huddleston, Patrick R.; Barker, John M.; Stickland, Barbara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1871 - 1890
  作者：Huddleston, Patrick R.、Barker, John M.、Stickland, Barbara、Wood, Michael L.、Guindi, Laila H. M.

  DOI：——

  日期：——