7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol | 69361-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: 7-(Trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol；7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 69361-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: NSPHOSNSGPWZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 乙烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  从规划到优化：缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成

  摘要：

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101834
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 生成 7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin
  作者：Hidefumi Makabe、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.144

  日期：2005.7

  A convergent synthesis of (4R,15R,16R,21S)-rollicosin (1) and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin (2) was accomplished. Hydroxy lactone 6a and/or 6b were synthesized from 4-pentyn-1-ol, and α,β-unsaturated lactone 7 was synthesized from γ-lactone 8 and 5-hexen-1-ol. Inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial complex I.

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin, squamostolide, and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I
  作者：Hidefumi Makabe、Yuka Kimura、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.015

  日期：2006.5

  A convergent stereoselective synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin and squamostolide was accomplished via a Pd-catalyzed cross-coupling reaction. The inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase. These compounds showed a remarkably weak inhibitory activity compared to ordinary acetogenins such as bullatacin

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。
• Substrate control of diastereoselectivity in zirconium (II) mediated enyne cyclizations
  作者：Brian L. Pagenkopf、Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01130-r

  日期：1995.4

  The reductive cyclization of an extensive series of chiral enynes by Cp2Zr(II) complexes has been examined. In most instances excellent substrate control of cyclization stereochemistry was observed.

  已经研究了Cp 2 Zr（II）配合物对一系列手性烯类化合物的还原环化作用。在大多数情况下，观察到出色的环化立体化学底物控制。
• Low-valent titanium(<scp>ii</scp>) mediated intramolecular and regioselective alkyne/alkoxyallene reductive coupling reactions
  作者：Florent Bodinier、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1039/d3cc06084e

  日期：——

  Low-valent titanium(II) complexes turned out to be suitable reagents in the promotion of alkyne/alkoxyallene coupling reactions in an intramolecular fashion. The conditions developed herein led to a broad range of highly functionalized cyclic adducts with excellent regioselectivities toward the central carbon of the alkoxyallene moiety. Good yields (up to 76%) were obtained over 19 examples. One-pot

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。