(S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol | 1123095-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S)-3-isopropenylcyclopent-2-enol；(S)-3-isopropenyl-cyclopent-2-enol；(1S)-3-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1123095-54-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HHBUOPDVFPMYSV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到(2aR,7aS,7bR)-5-methyl-3,4,6,7,7a,7b-hexahydro-2aH-indeno[1,7-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  缬草酸的全合成，一种有效的 GABAA 受体调节剂

  摘要：

  描述了缬草的一种成分倍半萜类戊酸的首次全合成。该化合物是 GABA A受体的有效调节剂，因此可用于治疗中枢神经系统的各种功能障碍。该合成是对映体、非对映体和区域控制的，并利用烯炔-RCM、金属配位的 Diels-Alder 反应、羟基导向的 Crabtree 氢化和 Negishi 甲基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol9000137
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hept-1-en-6-yn-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 乙烯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  从规划到优化：缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成

  摘要：

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101834

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR FABRIQUER DES DÉRIVÉS D'ACIDE VALÉRÉNIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2010084182A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABAA receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓦伦酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US20120022283A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABA A receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓜氨酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• Methods for making valerenic acid derivatives and their use
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US08809395B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABAA receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓦勒伦酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体。
• Efficient and Scalable One-Pot Synthesis of 2,4-Dienols from Cycloalkenones: Optimized Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol202170c

  日期：2011.10.7

  A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy migration to form diastereo- and enantiomerically enriched 2,4-dienols. The usefulness of this protocol is demonstrated in a short synthesis of valerenic acid.
• US8809395B2
  申请人：——

  公开号：US8809395B2

  公开（公告）日：2014-08-19