methyl 4,6-dimethoxysalicylate | 51116-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-dimethoxysalicylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoate；Methyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoat；methyl 4,6-dimethoxy-2-hydroxybenzoate
• CAS: 51116-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: FLOLRRPLSHXXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dimethoxysalicylate 在 platinum(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 2-甲基-丁烯 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 methyl 5-{2,5-dimethoxy-3-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]benzyl}-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4,6-dimethoxysalicylate
  参考文献：
  名称：

  Irciniastatin A（又名Psymberin）和Irciniastatin B的总合成及生物学评估

  摘要：

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02256

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Berkeleyone A and Preaustinoids
  作者：Yang Zhang、Yunpeng Ji、Ivan Franzoni、Chuning Guo、Hongli Jia、Benke Hong、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202104014

  日期：2021.6.25

  enantioselective total synthesis of 3,5-dimethylorsellinic acid-derived meroterpenoids (−)-berkeleyone A and its five congeners ((−)-preaustinoids A, A1, B, B1, and B2) in 12–15 steps, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxybenzoic acid hydrate. Based upon the recognition of latent symmetry within D-ring, our convergent synthesis features two critical reactions: 1) a symmetry-breaking, diastereoselective

  在此，我们报告了 3,5-二甲基橙霉酸衍生的类萜 (-)-伯克利酮 A 及其五种同源物 ((-)-preaustinoids A、A1、B、B1 和 B2) 在 12-15 个步骤中的首次对映选择性全合成，从市售的 2,4,6-三羟基苯甲酸水合物开始。基于对 D 环内潜在对称性的认识，我们的聚合合成具有两个关键反应：1）对称破坏、非对映选择性脱芳烃烷基化以组装整个碳核，以及 2）Sc(OTf) 3介导的顺序 Krapcho脱烷氧基羰基化/羰基α-叔-烷基化形成复杂的双环[3.3.1]壬烷骨架。我们还进行了初步仿生研究，并发现了一系列重排（α-酮醇、α-羟基-β-二酮等），这些重排负责将 (-)-berkeleyone A 仿生多样化为其五个前类同系物。
• Synthesis of 8-Desmethoxy Psymberin: A Putative Biosynthetic Intermediate Towards the Marine Polyketide Psymberin
  作者：Max Bielitza、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.201203149

  日期：2013.6.17

  tetrahydropyran core was an enantioselective catalytic Mukaiyama aldol reaction using a titanium(IV)–BINOL catalyst system. syn‐Selective reduction followed by ozonolysis led to a rapid assembly of the tetrahydropyran ring. This flexible approach also allows the synthesis of similar fragments of other complex molecules such as bryostatins and pederins. The syn‐selective coupling between the tetrahydropyran

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。
• Conjugate addition to 3-arylsulfinylchromones as a synthetic route to homochiral 2-substituted chromanones: scope and limitations
  作者：Kevin J Hodgetts、Konstantina I Maragkou、Timothy W Wallace、Robert C.R Wootton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00615-9

  日期：2001.7

  A route to homochiral 2-substituted chromanones via the diastereoselective conjugate addition of organocopper reagents to 3-(p-tolylsulfinyl)chromones has been improved and used to prepare 2,6-dimethylchromanone (S)-4 and LL-D253α methyl ether (S)-6. The attempted preparation of a 2-phenylchromanone (flavanone) using this strategy was unsuccessful due to the lability of the intermediate 2-phenyl-3

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。
• COMBINATION TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20200155641A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention resides in the discovery that combined use of kuraridin (or any one of its analogs) and epicatechin gallate (ECG) can provide heightened level of antimicrobial activity, especially for the suppression of bacteria of the Staphylococcus aureus and Staphylococcal species. Compositions, kits, and methods for the combination use are disclosed.

  本发明在于发现，库拉里丁（或其任何类似物之一）与表儿茶素没食子酸酯（ECG）的联合使用可以提供更高水平的抗菌活性，特别是用于抑制金黄色葡萄球菌和葡萄球菌属细菌。本发明揭示了用于组合使用的组合物、试剂盒和方法。