2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸 | 3187-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dimethoxysalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoic acid；2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-benzoesaeure
• CAS: 3187-19-7
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: LEIJLTBRQHFMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、氯仿（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-2,4-dimethoxy-6-vinyl-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of the Orsellinic Acid-Type Twelve-Membered Lactone Lasiodiplodin

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of the racemate and the one enantiomer of the fluorinated analogue 8 of the natural cyclooxygenase inhibitor lasiodiplodin is decribed. A lipase-mediated deracemization of the fluorohydrin 18 provided the chiral, nonracemic building block for the enantioselective synthesis of the title compound. The key step was the formation of the 12-membered lactone by a ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo0012445

文献信息

• Benzimidazolidinone derivatives as muscarinic agents
  申请人：——

  公开号：US20030100545A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Benzimidazolidinone derivative compounds, which increase acetylcholine signaling or effect in the brain, and highly selective muscarinic agonists, particularly for the M 1 and/or M 4 receptor subtypes, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of treating psychosis using these compounds are disclosed.

  苯并咪唑啉酮衍生物化合物，可增加乙酰胆碱在大脑中的信号传导或作用，并且高度选择性的肌碱受体激动剂，特别是针对M1和/或M4受体亚型，还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗精神病的方法。
• Synthesis of oxa-analogues of zearalanone
  作者：Robert J. Bass、Bernard J. Banks、Michael R. G. Leeming、Michael Snarey

  DOI：10.1039/p19810000124

  日期：——

  The synthesis of macrocyclic lactones related to zearalanone is described. The reaction of salicylic acids with 1,9-dibromononane, 1,9-dichloro-5-oxanonane, and 1,9-dibromononan-5-one was used to prepare the corresponding lactones. Cyclisation of 2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, 4,6-dibenzyloxy-2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, and 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(9-hydroxy-5-oxodecyloxy)benzoic acid using

  描述了与泽拉丙酮有关的大环内酯的合成。将水杨酸与1，9-二溴mononane，1，9-二氯-5-氧杂壬烷和1，9-二溴一南-5-酮的反应用于制备相应的内酯。2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸，4,6-二苄氧基-2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸和4-苄氧基-2-羟基-6-（9-羟基-5-氧代癸氧基）苯甲酸的环化使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦以中等收率得到相应的内酯。
• Chemical studies on the constituents of the thymelaeaceous plants. I. Structures of two new flavans from Daphne odora Thunb.
  作者：KIMIYE BABA、KAZUO TAKEUCHI、FUMIYO HAMASAKI、MITSUGI KOZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.595

  日期：——

  Three new flavans, daphnodorin A(1), daphnodorin B(2) and daphnodorin C(3), as well as four known coumarins, daphnetin, daphnoretin, umbelliferone and daphneticin, were isolated from the root and the bark of Daphne odora THUNB. The plane structures of 1 and 2 were established by chemical and spectroscopic means.

  从香堇菜（Daphne odora THUNB.）的根和树皮中分离出三种新的黄酮：达夫诺多林A（1）、达夫诺多林B（2）和达夫诺多林C（3），以及四种已知的香豆素：达夫酮、达夫诺瑞丁、伞花素和达夫酮。化学和光谱方法确定了1和2的平面结构。
• Three new flavans from the root of Daphne odora Thunb.
  作者：Kimie Baba、Kazuo Takeuchi、Fumiyo Hamasaki、Mitsugi Kozawa

  DOI：10.1248/cpb.33.416

  日期：——

  From the root of Daphne odora Thunb. (Chinese crude drug, Ruixanggen, Thymelaeaceae) three new flavans, daphnodorin A (1), daphnodorin B (2) and daphnodorin C (3) have been isolated. Their structures were established by chemical and spectroscopic means.

  从香豆树（Daphne odora Thunb.，中国中药，瑞香根，瑞香科）的根中分离出了三种新的黄酮类化合物：香豆苷A（daphnodorin A）（1）、香豆苷B（daphnodorin B）（2）和香豆苷C（daphnodorin C）（3）。它们的结构通过化学和光谱学方法确定。
• Macrocycles by ring-closing-metathesis, XI: Syntheses of (R)-(+)-lasiodiplodin, zeranol and truncated salicylihalamides
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00302-6

  日期：1999.7

  Concise, flexible and high yielding approaches to the orsellinic acid type macrolides lasiodiplodin 1 and zeranol 3 are described which involve only metal-assisted or metal-catalyzed CC-bond formations. Key steps are the efficient allylation of aryl triflates 14 and 25 either by Stille or by modified Suzuki coupling reactions, and the high yielding ring closure of the macrocyclic rings by RCM using

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。

表征谱图