(3S,4E,8R)-3-[(((2R)-2-ethyl-3-buten-1-yl)oxy)diphenylsilyloxy]-4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile | 758720-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4E,8R)-3-[(((2R)-2-ethyl-3-buten-1-yl)oxy)diphenylsilyloxy]-4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile
• 英文别名: (3S,4E,8R)-3-[[(2R)-2-ethylbut-3-enoxy]-diphenylsilyl]oxy-4,8-dimethyldeca-4,9-dienenitrile
• CAS: 758720-13-7
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 473.731
• InChiKey: PNBMRQHIIGULGE-LVNLIYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,8R)-3-[(((2R)-2-ethyl-3-buten-1-yl)oxy)diphenylsilyloxy]-4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(+)-1-[(7R,4S)-7-ethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxa-2-silacyclooct-5-en-4-yl]ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,4E)-3-hydroxy-4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile 、 二苯二氯硅烷 、 (R)-2-ethyl-3-butene-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(3S,4E,8R)-3-[(((2R)-2-ethyl-3-buten-1-yl)oxy)diphenylsilyloxy]-4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。