(S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 214280-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-, (5S)-；(5S)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 214280-53-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AXMGOYPSJGHRKZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide W 的全合成和结构修正

  摘要：

  描述了对映选择性首次全合成的双环内酯 W (2) 及其 C6 绝对立体化学 (1) 的修订。Amphidinolide W (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 12 元大环内酯，已显示出对多种 NCI 肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。合成是收敛的，五个手性中心中有四个是通过不对称合成得到的。该合成具有 Sharpless 不对称二羟基化、非对映选择性烷基化、官能化底物的有效交叉复分解以及使用选择性脂肪酶催化水解初级乙酸酯基团的新型官能团转化。特别值得注意的是，amphidinolide W (1) 的 C6 绝对立体化学现已通过我们当前的合成进行了修订。

  DOI：

  10.1021/ja049754u

文献信息

• First total synthesis of (+)-heteroplexisolide E
  作者：Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.065

  日期：2012.6

  In this study, we achieved the first total synthesis of (+)-heteroplexisolide E. The synthetic highlights of our approach include a one-pot regioselective methylation method and the transformation of a β-methallyl alcohol moiety to a prenyl group using palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。
• Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/jo052181z

  日期：2006.2.1

  An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。
• Synthesis of Nonadjacently Linked Tetrahydrofurans:  An Iodoetherification and Olefin Metathesis Approach
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0352761

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A convergent approach to the synthesis of the bis-tetrahydrofuran (THF) components of the nonadjacently linked THF-containing acetogenins is illustrated in the synthesis of 2, a potential intermediate for the antitumor agent bullatanocin (squamostatin C). The plan centers on the olefin cross-metathesis of THF allylic alcohol derivatives 3 and 4 as the key segment coupling step

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。
• Olefin cross-metathesis based approach for the first total synthesis of phomopsolidone B and total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.002

  日期：2016.8

  The first total synthesis of phomopsolidone B and the total synthesis of phomopsolidone A have been achieved based on an olefin cross-metathesis approach starting from L-(+)-diethyl tartrate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Approach to <i>C</i>₂-Symmetrical 1,4-Diols:  Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-Altritol
  作者：P. Andrew Evans、V. Srinivasa Murthy

  DOI：10.1021/jo9811524

  日期：1998.10.1