1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-4-ol | 98753-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-4-ol
• 英文别名: 6-Trimethylsilyl-1-hexen-5-yn-3-ol；6-Trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 98753-16-3
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: LBYJASJYVBUITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-4-ol 、 乙酰化葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-iodo-6-((R)-4-trimethylsilanyl-1-vinyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-iodo-6-((S)-4-trimethylsilanyl-1-vinyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical mediated 5-exo-trig, 6-endo-dig cyclization. Stereoselectivity, α-trimethylsilyl effect and the product spread — IV

  摘要：

  Stereochemistry and mechanism of the title reaction have been investigated. The reaction proceeds well in the (S) series. In the epimeric (R) series a product spread is usually observed. In either series olefin configuration is lost (7 examples), consistent with a freely rotating exocyclic radical intermediate. An alpha-trimethylsilyl group at the olefinic terminus enhances the selectivity of the radical cascade Spectroscopic evidence and MMX calculations suggest that the tandem annulation products of the (S) series are favoured thermodynamically, being more stable than those of the (R) series. Pyranoside (R)G2a is frozen in a half chair conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00519-x
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 lithium trimethylsilylacetylenide 在 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-4-ol 、 4-Trimethylsilyl-2-vinyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基镓催化环氧乙烷与乙酰化锂的炔基化反应

  摘要：

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1810

文献信息

• Eckenberg, Peter; Groth, Ulrich; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 673 - 678
  作者：Eckenberg, Peter、Groth, Ulrich、Koehler, Thomas

  DOI：——

  日期：——