在
路易斯酸催化的条件下,1,2,4λ3-二氮杂
磷(4)的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-
呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂
磷(5)。通过将(
氯次膦基)乙基(三甲基甲
硅烷基)
乙酸酯(8)与(三甲基甲
硅烷基)
重氮甲烷进行环缩合,然后用四正丁基
氟化铵进行甲
硅烷基化反应,合成1,2,4λ3-二氮杂
磷-3-
羧酸乙酯(10)。10在80℃下与
氨甲醇反应,得到1,2,4λ3-二氮
磷腈-3-羧酰胺。使用
三氟甲磺酸三甲基甲
硅烷基酯催化剂将10进行糖基化,然后进行
氨解,得到了
病毒唑(1)类似物1-β-D-核
呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂
磷-3-甲酰胺(11)。将11乙酰化并随后用五
硫化二
磷处理得到2',3',5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核
呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂
磷酰基-3-
硫代羧酰胺(13)。用
甲醇氨脱保护得到1-β-D-
呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂
磷基-3-
硫代羧酰胺(14)。在