ω-Formylamino-4-methoxy-acetophenon | 1823-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Formylamino-4-methoxy-acetophenon
• 英文别名: 4-Methoxy-ω-formylamino-acetophenon；N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 1823-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NLPRRPSVHMBNDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  441.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Formylamino-4-methoxy-acetophenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Formylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-aethanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile, V. Darstellung von α.β‐ungesättigten Isonitrilen, β‐Keto‐ und β‐Chlor‐isonitrilen. Synthese des Xanthocillin‐dimethyläthers

  摘要：

  AbstractEinige ω‐Formylamino‐acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2‐Formylamino‐1‐phenyl‐äthanolen‐(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden β‐Chlor‐β‐phenyl‐äthylisonitrile. Nur in zwei Fällen entstanden durch HCl‐Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N.N′‐Diformyl‐1.2‐bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐äthylendiamin in das α.β‐ungesättigte 1.2‐Di‐isonitril Xanthocillin‐dimethyläther umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine übersichtliche Synthese zu bestätigen.

  DOI：

  10.1002/cber.19650980125
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ω-Formylamino-4-methoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)

  摘要：

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26959

文献信息

• NITROGENOUS FUSED−RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1382603A1

  公开（公告）日：2004-01-21

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on activation of STAT6 and a pharmaceutical composition thereof. Inparticular, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, X represents a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic group such as imidazo[1,2-a]pyridine, benzimidazole, quinazoline, quinoline, or 2,1-benzisoxazole and has (R4)n as substituent groups; Y represents a C3-8 cycloalkyl group, C4-8 cycloalkenyl group, 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group, C6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group; n in (R4)n is 0, 1, 2 or 3, and Z groups independently represent (1) hydrogen atom, (2) amino group, (3) halogen atom, (4) hydroxyl group, (5) nitro group, (6) cyano group, (7) azido group, (8) formyl group, (9) hydroxyamino group, (10) sulfamoyl group, (11) guanodino group, (12) oxo group, (13) C2-6 alkenyl group, (14) C1-6 alkoxy group, (15) C1-6 alkylhydroxyamino group, (16) halogenated C1-6 alkyl group, (17) halogenated C2-6 alkenyl group, (18) (i) C3-7cycloalkyl group, (ii) C3-7cycloalkenyl group, (iii) 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group, each of which may have one or more substituent groups Q, or (19) formula -M1-M2-M3, R1 represents (1) hydrogen atom, (2) halogen atom, (3) hydroxyl group, (4) nitro group, (5) cyano group, (6) halogenated C1-6 alkyl group, (7) C2-6 alkyl group substituted with a hydroxyl or cyano group, (8) C2-6 alkenyl group, or (9) formula -L1-L2-L3, and R2 represents a hydrogen atom or a protecting group; and R3 represents a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, amino group, C1-4 alkyl group or halogenated C1-4 alkyl group.

  本发明提供了一种对 STAT6 的活化具有极佳抑制作用的化合物及其药物组合物。特别是提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，X代表含氮缩合芳香杂环基团，如咪唑并[1,2-a]吡啶、苯并咪唑、喹唑啉、喹啉或2,1-苯并异噁唑，并有(R4)n作为取代基；Y代表C3-8环烷基、C4-8环烯基、5～14元非芳香杂环基团、C6-14芳香烃环基或5～14元芳香杂环基团；(R4)n 中的 n 是 0、1、2 或 3，Z 基团独立地代表：(1) 氢原子，(2) 氨基，(3) 卤素原子，(4) 羟基，(5) 硝基，(6) 氰基，(7) 叠氮基，(8) 甲酰基，(9) 羟基氨基、(10) 氨基磺酰基，(11) 氨基胍基，(12) 氧代基，(13) C2-6 烯基，(14) C1-6 烷氧基，(15) C1-6 烷基羟基氨基，(16) 卤代 C1-6 烷基，(17) 卤代 C2-6 烯基，(18) (i) C3-7 环烷基、(ii) C3-7 环烯基，(iii) 5-14 元非芳杂环基团，其中每个基团可有一个或多个取代基 Q，或 (19) 式-M1-M2-M3，R1 代表 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 羟基、(4) 硝基，(5) 氰基，(6) 卤代 C1-6 烷基，(7) 被羟基或氰基取代的 C2-6 烷基，(8) C2-6 烯基，或 (9) 式-L1-L2-L3，R2 代表氢原子或保护基团；R3 代表氢原子、卤素原子、氰基、氨基、C1-4 烷基或卤代 C1-4 烷基。
• Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2048142A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on activation of STAT6 and a pharmaceutical composition thereof. In particular, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, the groups X,Y,Z,R1-R4 and n are defined as in claim 1.

  本发明提供了一种对 STAT6 的活化具有极佳抑制作用的化合物及其药物组合物。特别是提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，基团 X、Y、Z、R1-R4 和 n 的定义如权利要求 1 所述。
• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1382603B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• EP1552828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• YINGLIN, HAN;HONGWEN, HU, SYNTHESIS,(1990) N, C. 615-618
  作者：YINGLIN, HAN、HONGWEN, HU

  DOI：——

  日期：——