2,4-Ditert-butyl-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol | 385841-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Ditert-butyl-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 385841-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₁F₇O
• 分子量: 362.331
• InChiKey: IVZDONRFCAHUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2,4-Ditert-butyl-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到trifluoro-acetic acid 2,4-di-tert-butyl-1-heptafluoropropyl-cyclopenta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  双不稳定的抗芳族环戊二烯基阳离子：5-三氟乙酰氧基-5-七氟丙基1,3-环戊二烯的溶剂分解。

  摘要：

  5-三氟乙酰氧基-5-庚氟丙基环戊二烯15重排至异构三氟乙酸酯16，其速率常数比相应的5-CH（3）衍生物5的溶剂分解速率常数小5 x 10（5）。标记15为（18）O显示了通过[1,5]-σ重排发生的重排。溶剂化16的速度比其从15形成的速度慢4倍，并导致重新排列的富勒烯18，这意味着双不稳定阳离子20的形成。相对于15，碳阳离子的形成被延迟10（20）倍。模型11显示出由于形成抗芳族环戊二烯基碳正离子和氟烷基的电子吸收而引起的累积去稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo010562g
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 2,4-di-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到2,4-Ditert-butyl-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双不稳定的抗芳族环戊二烯基阳离子：5-三氟乙酰氧基-5-七氟丙基1,3-环戊二烯的溶剂分解。

  摘要：

  5-三氟乙酰氧基-5-庚氟丙基环戊二烯15重排至异构三氟乙酸酯16，其速率常数比相应的5-CH（3）衍生物5的溶剂分解速率常数小5 x 10（5）。标记15为（18）O显示了通过[1,5]-σ重排发生的重排。溶剂化16的速度比其从15形成的速度慢4倍，并导致重新排列的富勒烯18，这意味着双不稳定阳离子20的形成。相对于15，碳阳离子的形成被延迟10（20）倍。模型11显示出由于形成抗芳族环戊二烯基碳正离子和氟烷基的电子吸收而引起的累积去稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo010562g

文献信息

• A Doubly Destabilized Antiaromatic Cyclopentadienyl Cation:  Solvolysis of a 5-Trifluoroacetoxy-5-heptafluoropropyl 1,3-Cyclopentadiene¹^a
  作者：Annette D. Allen、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo010562g

  日期：2001.11.1

  formation from 15 and leads to the extensively rearranged fulvene 18, implicating formation of the doubly destabilized cation 20. Carbocation formation from 15 is retarded by a factor of 10(20) relative to the model 11, showing cumulative destabilizing effects due to formation of the antiaromatic cyclopentadienyl carbocation and electron withdrawal by the fluoroalkyl group.

  5-三氟乙酰氧基-5-庚氟丙基环戊二烯15重排至异构三氟乙酸酯16，其速率常数比相应的5-CH（3）衍生物5的溶剂分解速率常数小5 x 10（5）。标记15为（18）O显示了通过[1,5]-σ重排发生的重排。溶剂化16的速度比其从15形成的速度慢4倍，并导致重新排列的富勒烯18，这意味着双不稳定阳离子20的形成。相对于15，碳阳离子的形成被延迟10（20）倍。模型11显示出由于形成抗芳族环戊二烯基碳正离子和氟烷基的电子吸收而引起的累积去稳定作用。