(E)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 127084-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 127084-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: USGGCOIZBRAOFK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Dehydrative allylation of P–H species under metal-free conditions
  作者：Xiaobo Yang、Bowen Li、Huicong Xing、Ju Qiu、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1039/d1gc00191d

  日期：——

  conditions. In the presence of B(C6F5)3, wide-spectrum P–H species, including dialkylphosphite, hypophosphite ester, and secondary phosphine oxides, can be successfully incorporated into the dehydrative cross-coupling process with allylic alcohols delivering the corresponding allylic organophosphorus compounds in high yields.

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。
• Direct azidation of allylic/benzylic alcohols and ethers followed by the click reaction: one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole moiety embedded macrocycles
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Dharmendra Kumar Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.099

  日期：2015.9

  of allylic/benzylic alcohols or their methyl ethers followed by the click reaction are reported. Two methods involving sequential reactions were developed for synthesizing substituted 1,2,3-triazoles starting from allylic/benzylic alcohols. The first method involves magnetically separable nano Fe3O4-catalyzed direct azidation of various allylic/benzylic alcohols with TMSN3 as the first step followed

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。
• Copper-Catalyzed Claisen Rearrangement with AIBN and Allylic Alcohols
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02298

  日期：2022.12.16

  synthesis of N-cyanomethyl amides from allylic alcohols with AIBN as the nitrile source is developed. Owing to the coordination effect with the copper catalyst, a ketenimine intermediate is formed via couplings of isobutyronitrile radicals. The copper-activated ketenimine could subsequently be intercepted by allylic alcohols and undergo Claisen rearrangement to furnish N-cyanomethyl amides. Further

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed N‐Allylation of Hydrazines with Allylic Alcohols
  作者：Boxia Xu、Ji Yang、Zhen Yao、Zhuo Yang、Kai Liu、Xing Jin、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202301347

  日期：2024.3.8

  A N-allylation of monosubstituted acyl hydrazines with allylic alcohols has been developed by using B(C6F5)3 catalysis. This protocol allows for convenient access to various synthetically useful N-allylated hydrazine products in 48-96% yields with broad substrate scope and wide functional group compatibility. The operationally simple reaction proceeds without calling for stringent removal of air and

  使用 B(C6F5)3 催化，开发了单取代酰肼与烯丙醇的 N-烯丙基化反应。该方案可以方便地获得各种合成有用的 N-烯丙基化肼产品，产率 48-96%，具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该反应操作简单，无需严格去除空气和水分，并且可以轻松放大至克级。初步机理研究支持催化循环中涉及烯丙基碳阳离子的生成，并且反应通过原位形成二烯丙基醚作为中间体进行。
• Magnetically Separable Nano Fe3O4 Catalyzed Direct Azidation of Allylic and Benzylic Alcohols Followed by Copper-Catalyzed Click Reaction
  作者：Srinivasarao Babu、Nayyar Aslam、Dharmendra Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1055/s-0034-1378517

  日期：——