3-benzylidene-6-methoxy-2-benzofuran-1-one | 1257247-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-benzylidene-6-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1257247-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WQJYAIPRQVFACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-6-methoxy-2-benzofuran-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到(Z)-3-benzylidene-6-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues for tumour-selective chemosensitisation

  摘要：

  缺氧激活的酚类奥拉帕利类似物原药在缺氧细胞培养中失活，而在缺氧条件下细胞毒性得以恢复。替莫唑胺联合用药研究表明，PARP 抑制剂的使用超越了合成致死的范围，是一条可行的途径。

  DOI：

  10.1039/d3md00117b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3-benzylidene-6-methoxy-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.023

文献信息

• One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes
  作者：Jim Li、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Lijing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.023

  日期：2010.11

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues for tumour-selective chemosensitisation
  作者：Way W. Wong、Sophia F. O'Brien-Gortner、Robert F. Anderson、William R. Wilson、Michael P. Hay、Benjamin D. Dickson

  DOI：10.1039/d3md00117b

  日期：——

  Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues are deactivated in oxic cell culture and cytotoxicity is restored under hypoxia. Temozolomide combination studies suggest a feasible route to PARP inhibitor use beyond synthetic lethality.

  缺氧激活的酚类奥拉帕利类似物原药在缺氧细胞培养中失活，而在缺氧条件下细胞毒性得以恢复。替莫唑胺联合用药研究表明，PARP 抑制剂的使用超越了合成致死的范围，是一条可行的途径。