2-tosyl-7a-vinyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-5(6H)-one | 1228437-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-7a-vinyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
• 英文别名: 7a-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,6,7-tetrahydroisoindol-5-one；7a-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,6,7-tetrahydroisoindol-5-one
• CAS: 1228437-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: WHEKNAONDSHJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-oxo-1-vinylcyclobutyl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以29 %的产率得到2-tosyl-7a-vinyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  实现环丁烷 C-C 裂解的双活化策略：Rh 和 Zn 共催化 Yne-乙烯基环丁酮的 [4 + 2] 环加成的发展和机理

  摘要：

  本文报道了新设计的炔-乙烯基环丁酮的 Rh 和 Zn 共催化 [4 + 2] 环加成反应，可生成具有全碳季桥头中心的 5/6 或 6/6 双环产物。该反应范围广，可以实现从对映体富集的底物到环加合物的手性转移。这种 [4 + 2] 反应成功的关键是将乙烯基引入环丁酮，这有助于通过氧化加成使乙烯基环丁酮的 C-C 裂解。这个 C-C 裂解步骤通过 Zn 配位到乙烯基环丁酮的羰基上协同辅助。同样重要的是，已经进行了视觉动力学分析和计算研究以支持决定速率的 C-C 裂解中的双重激活，从而推导出 [4 + 2] 反应的速率定律，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04244

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed [(3 + 2) + 1] Cycloaddition of 1-Yne/Ene-vinylcyclopropanes and CO: Homologous Pauson−Khand Reaction and Total Synthesis of (±)-α-Agarofuran
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Lian-Gang Zhuo、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol100625e

  日期：2010.6.4

  A novel Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition, which can be regarded as a homologous Pauson-Khand reaction, was developed to synthesize bicyclic cyclohexenones and cyclohexanones, enabling a new approach for synthesis of six-membered carbocycles ubiquitously found in natural products and pharmaceutics. The significance of the Rh-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition has been demonstrated by the total synthesis of a furanoid sesquiterpene natural product, a-agarofuran, in which the bicyclic skeleton was constructed by the [(3 + 2) + 1] reaction of 1-yne-VCP and CO.
• Dual Activation Strategy to Achieve C–C Cleavage of Cyclobutanes: Development and Mechanism of Rh and Zn Cocatalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Yne-Vinylcyclobutanones
  作者：Guan-Yu Zhang、Pan Zhang、Bing-Wen Li、Kang Liu、Jun Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04244

  日期：2022.11.30

  newly designed yne-vinylcyclobutanones, which can generate 5/6 or 6/6 bicyclic products with an all-carbon quaternary bridgehead center. The reaction has a broad scope and can realize chirality transfer from enantioenriched substrates to the cycloadducts. The key to the success of this [4 + 2] reaction is the introduction of a vinyl group to cyclobutanones, which helps the C–C cleavage of vinylcyclobutanones

  本文报道了新设计的炔-乙烯基环丁酮的 Rh 和 Zn 共催化 [4 + 2] 环加成反应，可生成具有全碳季桥头中心的 5/6 或 6/6 双环产物。该反应范围广，可以实现从对映体富集的底物到环加合物的手性转移。这种 [4 + 2] 反应成功的关键是将乙烯基引入环丁酮，这有助于通过氧化加成使乙烯基环丁酮的 C-C 裂解。这个 C-C 裂解步骤通过 Zn 配位到乙烯基环丁酮的羰基上协同辅助。同样重要的是，已经进行了视觉动力学分析和计算研究以支持决定速率的 C-C 裂解中的双重激活，从而推导出 [4 + 2] 反应的速率定律，