2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde | 223553-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde；5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde；2-(2-Phenylethynyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 223553-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UOJJLCXQTHDWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  409.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴芳基羰基的无铜Sonogashira偶联：通过一锅还原环化反应合成异苯并呋喃

  摘要：

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588513
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性邻位取代苯甲醛的对映选择性烯丙基化：一项比较研究

  摘要：

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403034

文献信息

• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Metal/Benzoyl Peroxide (BPO)-Controlled Chemoselective Cycloisomerization of (<i>o</i>-Alkynyl)phenyl Enaminones: Synthesis of α-Naphthylamines and Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrrolones
  作者：Fangfang Zhang、Zhengchen Qin、Lingkai Kong、Yulei Zhao、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02615

  日期：2016.10.7

  tandem reactions for the synthesis of α-naphthylamines and indeno[1,2-c]pyrrolones starting from (o-aklynyl)phenyl enaminones are described. When reactions were carried out in N,N-dimethylformamide (DMF) using a AgNO3 catalyst, α-naphthylamines were obtained in up to 89% isolated yields within 2 h. Whereas indeno[1,2-c]pyrrolones were produced in high isolated yields in the presence of benzoyl peroxide

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。