Butyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate | 122154-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Butyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: butyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 122154-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LFCTXBPXBXXUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到Butyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  S，O功能化的金属有机骨架作为通过C–H活化芳烃的氧化烯基化的非均相单点催化剂

  摘要：

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00801

文献信息

• Scalable synthesis of catalysts for the Mizoroki–Heck cross coupling reaction: palladium nanoparticles assembled in a polymeric nanosphere
  作者：Jianli Zou、K. Swaminathan Iyer、Scott G. Stewart、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c0nj00898b

  日期：——

  Palladium nano-spheres 160 nm in diameter, as an assembly of uniform 5 nm nanoparticles, are accessible using a facile one step method under continuous flow on a spinning disc with hydrogen gas as the reducing agent. The stable colloidal system is an effective catalyst for the Mizoroki–Heck reaction, as established for the reaction between several aryl halides and n-butyl acrylate, and can be readily

  直径为160 nm的钯纳米球，是均匀的5 nm纳米颗粒的集合体，可以使用一种简便的一步法在以氢气为还原剂的旋转圆盘上连续流动的情况下，以易于操作的一步法获得。稳定的胶体体系是Mizoroki-Heck反应的有效催化剂，已建立了几种芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，可以很容易地回收利用而不会改变其催化活性。
• Ionic Pd/NHC Catalytic System Enables Recoverable Homogeneous Catalysis: Mechanistic Study and Application in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Dmitry B. Eremin、Ekaterina A. Denisova、Alexander Yu. Kostyukovich、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Victor N. Khrustalev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/chem.201903221

  日期：2019.12.20

  concentrations. The present study reveals a dynamic stabilization mechanism with labile metal-NHC binding and [PdX3 ]- [NHC-R]+ ion pair formation. Access to reactive anionic palladium intermediates formed by dissociation of the NHC ligands and plausible stabilization of the molecular catalyst in solution by interaction with the [NHC-R]+ azolium ion is of particular importance for an efficient and recyclable catalyst

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体普遍用于催化。常见的催化剂设计模型假设在该金属-配体框架中具有强 M-NHC 结合。与这一常见假设相反，我们在此证明，M-NHC 键的不稳定性和受控裂解（而不是其稳定性）对于低催化剂浓度下的高性能催化可能更为重要。本研究揭示了不稳定金属-NHC 结合和 [PdX3 ]- [NHC-R]+ 离子对形成的动态稳定机制。获得通过 NHC 配体解离形成的反应性阴离子钯中间体，以及通过与 [NHC-R]+ 唑离子相互作用使分子催化剂在溶液中合理稳定，对于高效且可回收的催化剂尤为重要。这些离子 Pd/NHC 复合物首次允许以明确定义的形式回收复合物，并在每个循环中进行分离。反应机制的计算研究证实了通过 Ph-NHC 偶联或可逆的 H-NHC 偶联在极性介质中容易形成不含 NHC 的阴离子 Pd。本研究提出了 M/NHC 催化剂设计的新思路。
• Amino-salicylaldimine–palladium(II) complexes: New and efficient catalysts for Suzuki and Heck reactions
  作者：Jin Cui、Mingjie Zhang、Yuwei Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.023

  日期：2010.1

  alladium(II) complexes bearing 5-methyl-3-(R-1-ylmethyl)-salicylaldimine ligands (R = morpholine, piperidine, pyrrolidine, 4-methylpiperazin, diisopropylamine) have been prepared and characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Crystal structure details of complex 2b have been confirmed by X-ray structure analysis. The obtained Pd(II) complexes were found to be effective catalysts for the Suzuki

  摘要 制备并表征了一系列带有 5-甲基-3-(R-1-基甲基)-水杨醛亚胺配体（R = 吗啉、哌啶、吡咯烷、4-甲基哌嗪、二异丙胺）的氨基-水杨醛亚胺-钯 (II) 配合物通过 IR、1H NMR 和元素分析。配合物 2b 的晶体结构细节已通过 X 射线结构分析得到证实。发现获得的 Pd(II) 配合物是 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应的有效催化剂，该反应可以在空气中的未干燥溶剂中进行。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck coupling reactions using sterically bulky phosphite ligand
  作者：Eunhye Jung、Kyungho Park、Jaewook Kim、Hee-Tae Jung、Il-Kwon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.07.028

  日期：2010.11

  Abstract A new catalytic system based on palladium-phosphite for Mizoroki–Heck coupling reactions of aryl iodide and bromide is described. An air-stable phosphite ligand afforded the desired products with high yields in the palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions. The coupling of aryl iodides was optimized with 0.5 mol% Pd(OAc)2, 1 mol% phosphite 2, and K2CO3 in DMF solvent. For the coupling of

  摘要 描述了一种基于钯-亚磷酸酯的新催化体系，用于芳基碘化物和溴化物的 Mizoroki-Heck 偶联反应。空气稳定的亚磷酸酯配体在钯催化的 Mizoroki-Heck 反应中以高产率提供了所需的产物。在 DMF 溶剂中使用 0.5 mol% Pd(OAc)2、1 mol% 亚磷酸酯 2 和 K2CO3 优化芳基碘化物的偶联。对于芳基溴化物的偶联，需要 1 mol% Pd(OAc)2 和 5 mol% 亚磷酸酯 2 以及 Na2CO3 作为碱。作为偶联伙伴烯烃，丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、苯乙烯和正丁基丙烯酰胺均表现出良好的产率。
• Palladium supported aminobenzamide modified silica coated superparamagnetic iron oxide as an applicable nanocatalyst for Heck cross-coupling reaction
  作者：Yousef Fatahi、Aram Ghaempanah、Leila Maˈmani、Mohammad Mahdavi、Saeed Bahadorikhalili

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121711

  日期：2021.3

  palladium in the structure of the nanocatalyst was illustrated by XRD and EDS analysis. Also using XPS technique, the oxidation state of palladium in Pd@ABA@SPIONs@SiO2 was determined zero before and after the catalyst was applied in Mizoroki-Heck reaction. Several aryl halides and alkenes were reacted in the presence of the nanocatalyst and formed the corresponding products in high isolated yields. The

  通过将钯固定在2-氨基苯甲酰胺官能化的二氧化硅包覆的超顺磁性氧化铁磁性纳米粒子上，构建了适用的钯基纳米催化剂。纳米催化剂（命名为Pd @ ABA @ SPIONs @ SiO 2）通过几种表征方法进行表征，包括扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），能量色散X射线光谱法（EDS），动态光散射（DLS），X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），电感耦合等离子体（ICP）和X射线光电子能谱（XPS）分析。显微镜结果表明，纳米颗粒为球形，大小为20–25 nm。纳米颗粒的尺寸通过DLS方法确认。通过VSM方法证实了催化剂的超顺磁性。SPIONs @ SiO 2的成功功能化由FT-IR光谱证实。通过XRD和EDS分析说明了纳米催化剂结构中钯的存在。同样使用XPS技术，在将催化剂用于Mizoroki-Heck反应前后，钯在Pd @ ABA @