(+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nonan-2-one | 335239-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nonan-2-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonan-2-one；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonan-2-one
• CAS: 335239-69-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: CSXYUYXUUAOKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nonan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-1,1-difluoro-2-methylnon-2-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoic acid 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022

文献信息

• Acyloins from Morita–Baylis–Hillman adducts: an alternative approach to the racemic total synthesis of bupropion
  作者：Giovanni W. Amarante、Patrícia Rezende、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.040

  日期：2008.6

  In this Letter, we describe an easy and straightforward strategy for the preparation of acyloins (α-hydroxyketones) from Morita–Baylis–Hillman adducts, based on a Curtius rearrangement. Different acyloins were obtained with good overall yield (>40% for three steps). To exemplify the synthetic usefulness of this strategy, total synthesis of (±)-bupropion, a dopamine, and nor-epinefrine reuptake inhibitor

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。
• Mesyloxy-Group Migration as the Stereoselective Preparation Method of Various Functionalized Olefins and Its Reaction Mechanism
  作者：Takashi Yamazaki、Shuichi Hiraoka、Johei Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/ol007060u

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. It was demonstrated that mesylation of appropriate gamma,gamma-difluorinated allylic alcohols under usual conditions furnished the corresponding alpha,alpha-difluorinated allylic mesylates, possibly by way of 1,3-mesyloxy-group migration after formation of the expected "normal" intermediates, gamma,gamma-difluorinated allylic mesylates. This rearrangement was conveniently applied

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。
• Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800022

  日期：——