3-Benzoyl-2-picolin | 5220-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-2-picolin
• 英文别名: (2-methylpyridin-3-yl)(phenyl)methanone；3-benzoyl-2-methylpyridine；2-Methyl-3-benzoylpyridin；(2-methyl-[3]pyridyl)-phenyl ketone；(2-Methyl-[3]pyridyl)-phenyl-keton；Benzoylpicolin；(2-methylpyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 5220-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FFTXZNWOLOGINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-2-picolin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5SR,7RS)-9-Chlor-7-(2-chlorphenyl)-5-phenyl-5,7-dihydropyrido<2',3':3,4>pyrrolo<2,1-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Zum Fluoreszenznachweis von Oxazep​​am 和 Lorazepam mit Phthalaldehyd 和 Analoga

  摘要：

  Durch Erhitzen von Oxazep​​am (1) bzw。Lorazepam (2) in ethanolischer NaOH-Lösung und nachfolgender saurer Hydrolyse lassen sich die 1,3-Diamine 5 und 6 gewinnen。Ihre Umsetzung mit Phthalaldehyd (11a) 和 Analoga 11b-e führt zu fluoreszierenden Reaktionsprodukten vom Typ 14 und 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280616
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 以 硝基苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-Benzoyl-2-picolin
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基烯胺的热环化合成无过渡金属的吡啶衍生物

  摘要：

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691575

文献信息

• Synthesis of 3-Acylpyrroles, 3-(Alkoxycarbonyl)pyrroles, 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-ones and 3-Benzoylpyridines Based on Staudinger-Aza-Wittig Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2- and 3-Azido-1,1-dialkoxy­alkanes
  作者：Peter Langer、Esen Bellur、Mirza Yawer、Ibrar Hussain、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083285

  日期：2009.1

  The Staudinger-aza-Wittig reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-1,1-diethoxyethane and subsequent cyclization allowed an efficient synthesis of a variety of pyrroles, 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones, and of a pyridine. cyclization - N-heterocycles - pyrroles - azides

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物
• Synthesis of 3‐Keto Pyridines from the Conjugated Allenone – Alkynylamine Oxidative Cyclization Catalyzed by Supported Au Nanoparticles
  作者：Michael Fragkiadakis、Marios Kidonakis、Leandros Zorba、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201901451

  日期：2020.2.21

  to substituted 3‐keto pyridines or 4‐picolines in very good yields. This pathway is in contrast to their known cyclization in the presence of Au(I) or Au(III) catalysts which provides 1,4‐oxazepines, instead. The enaminones are formed in situ upon mixing a conjugated allenone or allenyl ester with the alkynylamine, thus the pyridine‐forming transformation is typically a one pot process.

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。
• Baumgarten; Dornow, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 563,566
  作者：Baumgarten、Dornow

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。
• Zum Fluoreszenznachweis von Oxazepam und Lorazepam mit Phthalaldehyd und Analoga
  作者：Reinhard Troschütz、Oliver Heinemann、Reiner Waibel、Jutta Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19953280616

  日期：——

  Durch Erhitzen von Oxazepam (1) bzw. Lorazepam (2) in ethanolischer NaOH‐Lösung und nachfolgender saurer Hydrolyse lassen sich die 1,3‐Diamine 5 und 6 gewinnen. Ihre Umsetzung mit Phthalaldehyd (11a) und Analoga 11b‐e führt zu fluoreszierenden Reaktionsprodukten vom Typ 14 und 16.

  Durch Erhitzen von Oxazep​​am (1) bzw。Lorazepam (2) in ethanolischer NaOH-Lösung und nachfolgender saurer Hydrolyse lassen sich die 1,3-Diamine 5 und 6 gewinnen。Ihre Umsetzung mit Phthalaldehyd (11a) 和 Analoga 11b-e führt zu fluoreszierenden Reaktionsprodukten vom Typ 14 und 16。