3-(4-bromophenyl)-2H-azirine | 17631-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine
• CAS: 17631-26-4
• 化学式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.046
• InChiKey: CBNCYTZVLWARCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-azirine 在 盐酸 、 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-(1-(1-amino-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethyl)cyclobutyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-bromobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 130.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 1.77h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  使用单一溶剂分流方法直接从乙烯基叠氮化物制备2H-叠氮基和高度官能化的NH-叠氮基的可持续策略

  摘要：

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.20

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• 一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105130915B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法，包括：在有机溶剂中，炔、叠氮化合物和2H‑氮丙啶化合物在有机碱和铜催化剂的作用下进行一锅法反应，反应结束后经过后处理得到所述的三唑衍生物。该制备方法反应原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，不需要使用昂贵的金属作催化剂，可大大降低成本。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Enamine-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cu-Catalytic Azide–Alkyne Click (CuAAC) and Cu-Catalyzed Vinyl Nitrene Transfer Sequence
  作者：Wei Zhou、Min Zhang、Hanhui Li、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02850

  日期：2017.1.6

  derivatives have been prepared via the Cu-catalyzed three-component reaction of terminal alkyne, azide, and 2H-azirine. The reaction proceeds through insertion of vinyl nitrene into the C–Cu bond of the triazolyl-Cu species, providing an efficient and step- and atom-economic approach to the enamine-bearing polysubstituted 1,2,3-triazoles. The resulting triazoles were easily transformed to trisubstituted

  通过末端炔烃，叠氮化物和2 H-叠氮基的Cu催化三组分反应，已经制备了许多烯胺官能化的1,2,3-三唑衍生物。该反应通过将乙烯基腈插入三唑基-Cu物种的C-Cu键中而进行，从而为含烯胺的多取代1,2,3-三唑提供了有效且分步和原子经济的方法。在Rh催化剂的存在下，容易将所得的三唑转化为三取代的吡唑。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Copper-Catalyzed Ring-Expansion Cascade of Azirines with Alkynes: Synthesis of Multisubstituted Pyridines at Room Temperature
  作者：Chandragiri Sujatha、Chandra Shekar Bhatt、Mahesh Kumar Ravva、Anil K. Suresh、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01090

  日期：2018.6.1

  the synthesis of pyridines, enabled by a copper/triethylamine catalytic system via simultaneous generation and utilization of yne-enamine and skipped-yne-imine intermediates, is reported. Experimental as well as computational mechanistic studies revealed that the role of triethylamine is crucial in deciding the reaction pathway toward the pyridine products. This process offers a novel, one-step, direct

  据报道，由铜/三乙胺催化系统通过同时生成和利用炔-烯胺和跳过的炔-亚胺中间体而实现的，第一个氮杂环丙烷与炔烃的分子间扩环级联反应用于合成吡啶。实验和计算机理研究表明，三乙胺的作用对于决定向吡啶产物的反应途径至关重要。此过程提供了一种新颖的，一步一步，直接且实用的策略，可在极其温和的条件下快速构建高度取代的吡啶，并具有已安装的炔烃功能。