2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-(trimethylsilyl)ethan-1-imine | 80369-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-(trimethylsilyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-trimethylsilylethanimine
• CAS: 80369-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NSi
• 分子量: 245.32
• InChiKey: GMOKXLCQVOLFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-(trimethylsilyl)ethan-1-imine 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化的芳基硼氧烷加成至N-未保护的Ketimines：有效合成西帕加明。

  摘要：

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201910008
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-(trimethylsilyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Lazukina, L. A.; Ignat'ev, N. V.; Gorbatenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 1963 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019084026A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds of formula (I), which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands of formula (III).

  本公开涉及公式（I）的双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合到VHL E3泛素连接酶，另一端为结合靶蛋白的基团，从而实现靶蛋白/多肽的降解。还公开了公式（III）的VHL配体。
• Access to Unprotected β-Fluoroalkyl β-Amino Acids and Their α-Hydroxy Derivatives
  作者：Volodymyr Sukach、Serhii Melnykov、Sylvain Bertho、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Mykhailo Vovk、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00622

  日期：2019.4.5

  β-(het)aryl-β-fluoroalkyl β-amino acids and their α-hydroxy derivatives can be readily obtained using a decarboxylative Mannich-type reaction without protection/deprotection steps. This protocol utilizes lithium hexamethyldisilazide and (het)arylfluoroalkyl ketones to generate NH-ketimine intermediates. The mild reaction conditions allow the preparation of original fluorinated β-amino acids as useful building

  使用脱羧曼尼希型反应可容易地获得未保护的β-（杂）芳基-β-氟代烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物，而无需保护/脱保护步骤。该协议利用六甲基二硅叠氮化锂和（杂）芳基氟烷基酮生成NH-酮亚胺中间体。温和的反应条件允许以实用且可扩展的方式将原始的氟化β-氨基酸制备为有用的结构单元。
• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Homoallylic α‐Tertiary NH ₂ ‐Amines by Reactions Facilitated by a Threonine‐Based Boron‐Containing Catalyst
  作者：Diana C. Fager、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.202001184

  日期：2020.7.6

  alkyl‐, a chloro‐, or a bromo‐substituted Z ‐alkene, can either be purchased or prepared by catalytic stereoretentive cross‐metathesis. What is more, Z ‐trisubstituted allyl boronates may be used. Various chemo‐, regio‐, and diastereoselective transformations of the α‐tertiary homoallylic NH2‐amine products highlight the utility of the approach; this includes diastereo‐ and regioselective epoxide f

  介绍了一种催化区域和对映选择性合成三氟甲基取代的，芳基，杂芳基，烯基和炔基取代的均烯丙基α-叔NH 2-胺的方法。易于合成且功能强大的N-甲硅烷基酮亚胺原位转化为NH-酮亚胺，然后与Z-烯丙基硼酸酯反应。易于获得的基于l-苏氨酸的氨基酚基硼基催化剂促进了转化，可提供所需的产物，产率高达91％，α：γ选择性> 98：2，Z：E选择性> 98：2 ，> 99 ：1对映体比率。可以使用市售的氨基苯酚，以及可能含有烷基，氯或溴取代的Z的硼酸烯丙酯烯烃可以购买或通过催化立体保持交叉复分解制备。而且，可以使用Z-三取代的烯丙基硼酸酯。α-叔均丙基NH 2-胺产物的各种化学，区域和非对映选择性转化突出了该方法的实用性。这包括非对映和区域选择性环氧化物的形成/三氯乙酸裂解以生成分化的二醇衍生物。
• Lazukina, L. A.; Ignat'ev, N. V.; Gorbatenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 1963 - 1966
  作者：Lazukina, L. A.、Ignat'ev, N. V.、Gorbatenko, V. I.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。