(2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 191610-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 191610-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: AZHHGOAGRDJXCX-BEFAXECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid

  摘要：

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3182
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(环戊基氧基)苯甲醚 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 jones reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid

  摘要：

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3182

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid
  作者：Adolfo Diaz、Jorge G. Siro、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-1997-3182

  日期：1997.5

  A stereoselective synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-glutamic acid is described. The key step is a stereoselective Michael addition of an arylcuprate to a modified pyroglutamic derivative which acts as the template to induce the stereoselectivity. Facile manipulation of the enantiomerically pure Michael product afforded the expected therapeutic agent.

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。