di(1-adamantyl)ethanedithione | 625092-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: di(1-adamantyl)ethanedithione
• 英文别名: 1,2-Bis(1-adamantyl)ethane-1,2-dithione
• CAS: 625092-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₀S₂
• 分子量: 358.612
• InChiKey: MDFLCDYOAYCDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  467.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-adamantyl)ethanedithione 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-di(1-adamantyl)-1,2-dithiete
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-二硫酮、二(1-金刚烷基)-和二叔丁基乙二硫酮的合成和表征

  摘要：

  2,3-二（1-金刚烷基）硫茚1-氧化物在室温下与劳森试剂在 CH2Cl2 中快速反应，以 20% 的分离产率提供二（1-金刚烷基）乙二硫酮 (1) 作为热不稳定的紫色晶体。使用 CS2 作为溶剂得到 1，分离产率为 46%。在乙炔二甲酸二甲酯存在下的反应以51%的产率提供4,5-二(1-金刚烷基)-2,3-噻吩二甲酸二甲酯。在实验观察的基础上提出了形成 1 的初步机制。基于光谱数据（NMR、质量、IR、拉曼和UV/vis）和DFT计算表征了1的结构。1 重排为 3,4-di(1-adamantyl)-1,2-dithiete，动力学参数为 DeltaH = 17.6 +/- 0.2 kcal mol-1，DeltaS = -23.0 +/- 0.7 cal K-1 mol- 1，DeltaG = 24.4 +/- 0.4 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1021/ja0371496
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(1-adamantyl)thiirene 1-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到di(1-adamantyl)ethanedithione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-二硫酮、二(1-金刚烷基)-和二叔丁基乙二硫酮的合成和表征

  摘要：

  2,3-二（1-金刚烷基）硫茚1-氧化物在室温下与劳森试剂在 CH2Cl2 中快速反应，以 20% 的分离产率提供二（1-金刚烷基）乙二硫酮 (1) 作为热不稳定的紫色晶体。使用 CS2 作为溶剂得到 1，分离产率为 46%。在乙炔二甲酸二甲酯存在下的反应以51%的产率提供4,5-二(1-金刚烷基)-2,3-噻吩二甲酸二甲酯。在实验观察的基础上提出了形成 1 的初步机制。基于光谱数据（NMR、质量、IR、拉曼和UV/vis）和DFT计算表征了1的结构。1 重排为 3,4-di(1-adamantyl)-1,2-dithiete，动力学参数为 DeltaH = 17.6 +/- 0.2 kcal mol-1，DeltaS = -23.0 +/- 0.7 cal K-1 mol- 1，DeltaG = 24.4 +/- 0.4 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1021/ja0371496