1,5-hexadien-3-yl propargyl ether | 182186-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-hexadien-3-yl propargyl ether
• 英文别名: 3-Prop-2-ynoxyhexa-1,5-diene
• CAS: 182186-66-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CYOHMFJVAHUYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.341±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 1,5-hexadien-3-yl propargyl ether 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 一氧化碳 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、263.44 kPa 条件下， 反应 1.3h， 以60%的产率得到[(4S,5R)-5-Allyl-4-methyl-dihydro-furan-(3E)-ylidenemethyl]-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  New cascade silylcarbocyclization (SiCaC) of enediynes

  摘要：

  The Rh(acac)(CO)(2)-catalyzed cascade silylcarbocyclizations (SiCaC) of (6E)- and (6Z)-dodec-6-ene-1,11-diynes stereospecifically give (R*,R*)- and (S*,R*)-bis(exo-methylenecyclopentyl) respectively in good isolated yields.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06359-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,5-hexadien-3-yl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  串联顺序闭环复分解/Diels-Alder/交叉复分解：通过新的三组分反应形成多环化合物

  摘要：

  多环含氧化合物已通过一种新方法由五-或己二烯基炔丙基醚生成，该方法结合了通过闭环复分解 (RCM)、Diels-Alder (DA) 反应和随后的交叉反应选择性形成 1,3-二烯。与选定的烯烃复分解（CM），这允许在第一步中产生的乙烯基官能化。所有这些过程都可以在一锅反应中进行，产率高达 63%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600946

文献信息

• New cascade silylcarbocyclization (SiCaC) of enediynes
  作者：Iwao Ojima、James V. McCullagh、William R. Shay

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06359-0

  日期：1996.8

  The Rh(acac)(CO)(2)-catalyzed cascade silylcarbocyclizations (SiCaC) of (6E)- and (6Z)-dodec-6-ene-1,11-diynes stereospecifically give (R*,R*)- and (S*,R*)-bis(exo-methylenecyclopentyl) respectively in good isolated yields.
• Tandem Sequential Ring-Closing Metathesis/Diels–Alder/Cross-Metathesis: Formation of Polycyclic Compounds by a New Three-Component Reaction
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.200600946

  日期：2007.4

  Polycyclic oxygenated compounds have been generated from penta- or hexadienyl propargyl ethers by a new procedure that combines the selective formation of a 1,3-diene by ring-closing metathesis (RCM), a Diels–Alder (DA) reaction and subsequent cross-metathesis (CM) with a chosen alkene, which allows the functionalization of the vinyl group generated during the first step. All these processes can be

  多环含氧化合物已通过一种新方法由五-或己二烯基炔丙基醚生成，该方法结合了通过闭环复分解 (RCM)、Diels-Alder (DA) 反应和随后的交叉反应选择性形成 1,3-二烯。与选定的烯烃复分解（CM），这允许在第一步中产生的乙烯基官能化。所有这些过程都可以在一锅反应中进行，产率高达 63%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)