(3R)-1,5-hexadien-3-ol | 119596-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (R)-1,5-hexadien-3-ol；1,5-hexadien-3-ol；1,5-Hexadien-3-ol, (R)-；(3R)-hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 119596-43-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: SZYLTIUVWARXOO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1,5-hexadien-3-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰基 1,3-丙二醇作为丙烯醛亲电子试剂用于对映选择性铱催化的羰基烯丙基化

  摘要：

  O-乙酰基 1,3-丙二醇在 π-烯丙基铱-C , O-苯甲酸酯催化的由外消旋 α-取代烯丙乙酸酯介导的羰基烯丙基化中充当丙烯醛亲电子试剂。使用 ( R )-SEGPHOS 改性的铱催化剂，可以形成多种具有一致高水平区域选择性、反非对映选择性和对映选择性的 3-羟基-1,5-己二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01022
• 作为产物：
  描述：

  B-allylbis(2-isocaranyl)borane 、 丙烯醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (3R)-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 27. Remarkably rapid and exceptionally enantioselective (approaching 100% ee) allylboration of representative aldehydes at -100.degree. under new, salt-free conditions

  摘要：

  In the absence of magnesium salts (from the synthesis of the reagents), our chiral B-allylditerpenylborane reagents (Ter2*BCH2CH=CH2, 1-3) react with representative aldehydes (RCHO, R = Me, n-Pr, i-Pr, t-Bu, vinyl, and Ph) practically instantaneously at -100-degrees-C to give homoallylic alcohols (R*CH(OH)CH2CH=CH2) with optical purities approaching 100% ee. The exceptional reaction rate achieved at -100-degrees-C indicates that these allylborations are among the fastest reactions presently known to the organic chemist. The short reaction time adopted (less-than-or-equal-to 0.5 h) greatly facilitates maintaining the reaction temperature at -100-degrees-C. In this way, B-allyldiisopinocampheylborane (d(Ipc)2BAll, d1) gives homoallylic alcohols of greater-than-or-equal-to 96-99% ee, B-allylbis(4-isocaranyl)borane (4-d(Icr)2BAll, 2) affords alcohols of greater-than-or-equal-to 98% ee and B-allylbis(2-isocaranyl)borane (2-d(Icr)2BAll, 3) provides alcohols of greater-than-or-equal-to 99% ee. The enantioselectivities (greater-than-or-equal-to 99% ee) achieved in allylboration by the reagent 3 are essentially perfect, making this one of the most stereoselective reactions currently known in organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00001a072

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• Chiral synthesis via organoboranes. 24. B-allylbis(2-isocaranyl)borane as a superior reagent for the asymmetric allylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad、Krishna S. Bhat、Marek Zaidlewicz、Uday S. Racherla

  DOI：10.1021/ja00162a047

  日期：1990.3

  Le reactif utilise : l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3

  Le reactif利用：l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Asymmetric allylboration via chiral allyldialkylboranes. Synthesis of homoallylic alcohols with exceptionally high enantiomeric excess
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat、P. Thirumalai Perumal、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00354a003

  日期：1986.2
• Riediker, Martin; Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 488 - 490
  作者：Riediker, Martin、Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——