1-iodo-4-bromocubane | 111873-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-4-bromocubane
• 英文别名: 1-bromo-4-iodocubane
• CAS: 111873-47-3
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.944
• InChiKey: PDJFKPZOEIEMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-iodo-4-bromocubane 在 (C₆H₅IO)n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4-bromo-cuban-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvolyses of cubyl triflates. The cubyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a063
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-cubanecarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到1-iodo-4-bromocubane
  参考文献：
  名称：

  立方和均立方羧酸的高价碘碘化脱羧

  摘要：

  据报道，高和碘氧化的立方和立方的单和二元羧酸。在辐射条件下，用Phl（OAc）2 -CCl 4 -I 2处理羧酸，得到80-90％的衍生碘化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000675

文献信息

• Synthesis of iodocubanes by decarboxylative iodination
  作者：John Tsanaktsidis、Philip E. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93399-4

  日期：——

  An efficient method is described for the preparation of iodocubanes from the corresponding carboxylic acids utilizing thiohydroxamic ester methodology with 2,2,2-trifluoroiodoethane as the iodide source.

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。
• Halogenation of Cubane under Phase-Transfer Conditions:  Single and Double C−H-Bond Substitution with Conservation of the Cage Structure
  作者：Andrey A. Fokin、Oliver Lauenstein、Pavel A. Gunchenko、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja0032677

  日期：2001.3.1

  abstraction is more unfavorable (DeltaG(double dagger)(298) = 4.6 and 12.0 kcal/mol). Our computational results nicely agree with the behavior of 1 under PT halogenation conditions (where Hal(3)C(*) is involved in the activation step) and under free-radical photohalogenation with Hal(2) (Della, E. W., et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10730). The incorporation of a second halogen atom preferentially in

  描述了在相转移 (PT) 条件下使用多卤甲烷作为卤素源的第一个高选择性 CH 氯化、溴化和碘化 (1)。氯、溴和碘在邻位、间位和对位的所有可能组合的异构二卤古巴烷也用这种方法制备；间二卤产物优先形成。从头算和密度泛函理论 (DFT) 计算被用于合理化 1 与卤素 (Hal(*)) 与碳中心三卤甲基 (Hal(3)C(*)) 自由基 (Hal = Cl) 反应的显着差异, Br)。对于 Hal(3)C 自由基，CH 提取途径不太不利（对于 Cl(3)C(*) 和 19，DeltaG(double dagger)(298) = 21.6 kcal/mol）。Br(3)C(*) 在 B3LYP/6-311+G//B3LYP/6-31G) 的 4 kcal/mol 比通过 S(H)2-攻击其中一个碳原子使立方烷骨架碎裂1 (DeltaG(double dagger)(298) = 33.8 和 35
• The reactions of 1,4-dihalocubanes with organolithiums. The case for 1,4-cubadiyl
  作者：Philip E. Eaton、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1021/ja00158a063

  日期：1990.1

  La lithiation suivie par une carbomethoxylation de dihalogeno-1,4 cubane fournit des derives de cubanecarboxylate-1, cubanedicarboxylate-1,4, de dicubyle-1,4' carboxylate-1, dicubyle-1,4' dicarboxylate-1,4 de methyle ou dimethyle

  La lithiation suvie par une carbomethoxylation de dihalogeno-1,4 cubane Fournit des甲基或二甲基
• Synthesis of (Trifluoromethylthio) Cubanes
  作者：Munavalli、Wagner、Bashir Hashemi、Rohrbaugh、Durst

  DOI：10.1080/00397919708004160

  日期：1997.8

  Reaction of trifluoromethylthiocopper with 1,4-diiodo- and 1-bromo-4-iodocubanes furnishes 1-iodo-4-(trifluoromethylthio)-, 1-bromo-4-(trifluoromethylthio)- and 1,4-bis(trifluoromethylthio)cubanes in respectable yields.
• TSANAKTSIDIS, JOHN;EATON, PHILIP E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6967-6968
  作者：TSANAKTSIDIS, JOHN、EATON, PHILIP E.

  DOI：——

  日期：——