3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glyceropent-3-enofuranose | 111730-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glyceropent-3-enofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pento-3-enofuranose；(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；2(R),3(R)-2,3-O-isopropylidene-5-hydroxymethyl-2,3-dihydrofuran；[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 111730-08-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: NXTQVJOWUQNCDK-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glyceropent-3-enofuranose 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Cyano-3-((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids from D-glucose. Palladium-catalyzed alkylation of 1,2-0-isopropylidene-3-deoxy-5-acetoxy-α-D-erythro-pent-5-en-furanose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84266-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Amberlyst H(+) 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glyceropent-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids from D-glucose. Palladium-catalyzed alkylation of 1,2-0-isopropylidene-3-deoxy-5-acetoxy-α-D-erythro-pent-5-en-furanose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84266-5

文献信息

• Stereodefined Access to 3-Deoxy Sugars Through a Tandem Baylis-Hillman and Lewis Acid Catalyzed Reaction Sequence
  作者：Palakodety Radha Krishna、Applashetti Manjuvani、Mogili Narsingam、Galla Raju

  DOI：10.1002/ejoc.200901109

  日期：2010.2

  An innovative synthetic protocol is reported for the ready access to 3-deoxy sugars in both D and L forms as exclusive products (des >95 %) in high yields through a stereodefined Lewis acid catalyzed reaction sequence of the sugar-derived Baylis-Hillman adducts.

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .
• Synthesis of C-4 branched-chain furanoses by free radical-mediated cyclization
  作者：Kwan Soo Kim、Jung Hee Kim、Young Kwan Kim、Yong Sun Park、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85034-7

  日期：1989.12

  Synthese de O-benzoyl-6 benzoyloxymethyl-4 O-isopropylidene-1,2 hexofuranose a partir d'O-isopropylidene-1,2 hexofuranose et de dibromo-1,2 ethyl ethyl ether

  合成邻O-苯甲酰基-6苯甲酰氧基甲基-4 O-异亚丙基-1，2-呋喃糖和d'O-异亚丙基-1，2-己呋喃糖及二溴-1,2乙基醚
• NOVEL DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES
  申请人：Akolkar Nakul Pramod

  公开号：US20120040897A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A compound of formula (I) or a tautomeric form, regioisomer, stereoisomer, solvate, N-oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein ‘a’—is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring and substituted or unsubstituted carbohydrate moiety y is a member selected from —O—, —CO—, —S02-, aminoalkyl or formula (II) wherein, R w is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl; x is a member selected from -0-, —S—, —SO—, —S02-, CONR10, NR10CO and —NR d —, or x and y together represent a chemical bond; Z is selected from —CH—, —N—. t is an integer selected from O to 4; with the provisos that when ‘a’ is substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring then ‘t’ is not O and when y=—CO—, x is not NR d .

  化合物的公式（I）或其互变异构体，区域异构体，立体异构体，溶剂化物，N-氧化物或其药学上可接受的盐；其中，‘a’选择自取代或未取代的杂环烷基环或取代或未取代的碳水化合物基团，y为成员选择自—O—，—CO—，—S02-，氨基烷基或公式（II）其中，Rw为氢，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环芳基；x为成员选择自-0-，—S—，—SO—，—S02-，CONR10，NR10CO和—NRd—，或x和y一起表示化学键；Z选择自—CH—，—N—。 t为整数，选择自0到4；条件是当‘a’为取代或未取代的杂环烷基环时，‘t’不为0，当y=—CO—时，x不为NRd。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACYLE CYANOPYRROLIDINES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2009116067A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• Structure and synthesis of 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose, an unusual sugar produced enzymatically from (ADP-ribosyl)histone H2B
  作者：Hajime Komura、Takashi Iwashita、Hideo Naoki、Koji Nakanishi、Jun Oka、Kunihiro Ueda、Osamu Hayaishi

  DOI：10.1021/ja00353a069

  日期：1983.7