3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone | 61589-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-propyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-hydroxy-propyl)-cyclohex-2-enone；3-(3-Hydroxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61589-86-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MKUIZYYUYYERFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-propyl)-3,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 草酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019

文献信息

• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of secondary allylic alcohols. Application to the total synthesis of spirocyclic ethers theaspirane and theaspirone
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00396-8

  日期：2000.4

  1-oxaspiro[5.5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclizations of secondary allylic alcohols under mild reaction conditions in quantitative yields. This oxaspirocyclization was applied to the total synthesis of theaspirane and theaspirone from β-ionone in five steps.

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Cephalotaxine Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  The synthesis of cephalotaxine ring analogues 10 was achieved by two successive intramolecular palladium-catalyzed reactions of 12 via 11, namely an allylic amination and a Heck reaction. The substrates 12 were obtained by alkylation of primary amines 13 with tosylates 14.

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。
• Synthesis of Oxaspirannic Building Blocks by Regioselective Nitroso-Diels-Alder Reactions
  作者：Pierre Sancibrao、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201300195

  日期：2013.4.26

  Spirocyclic structures: Nitroso‐Diels–Alder reactions of 1,3‐disubstituted cyclohexadienes were found to be regiodivergent, depending on the nitroso derivative used. Cycloaddition with Wightman's chloronitroso derivative was totally regio‐ and stereoselective. This methodology was applied to the synthesis of heterospiranic frameworks after NO bond cleavage and cyclization (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl

  螺环结构：1,3-二取代环己二烯的亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应被发现具有区域发散性，具体取决于所用的亚硝基衍生物。怀特曼（Wightman）的亚硝基氯衍生物加成环完全具有区域和立体选择性。此方法适用于heterospiranic框架氮后的合成 O键裂解和环化（参见方案将Boc =叔丁氧羰基，TF =三氟甲磺酰基）。
• Alkoxides as nucleophiles in (.pi.-allyl)palladium chemistry. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Susan A. Stanton、Steven W. Felman、Carol S. Parkhurst、Stephen A. Godleski

  DOI：10.1021/ja00345a050

  日期：1983.4
• Bryson,T.A.; Wilson,C.A., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 521 - 526
  作者：Bryson,T.A.、Wilson,C.A.

  DOI：——

  日期：——