3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯 | 130895-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-oxo-1-cyclohexenyl)propionate
• 英文别名: 3-(3-oxocyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester；Methyl 3-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate；methyl 3-(3-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 130895-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XAISMWBBCREKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Spiro[4.5]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8

文献信息

• Alkylation and spiroannulation of 3-bromo-2-cycloalken-1-ones via radical intermediates
  作者：Eun Lee、Sung Lee Dae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97616-0

  日期：——

  Reaction of 3-bromo-2-cycloalken-l-ones with various alkenes in the presence of tributylstannane resulted in the formation of 3-alkylated and 3-spiroannulated products.

  3-溴-2-环烯-1-酮与各种烯烃在三丁基锡烷的存在下反应导致形成3-烷基化和3-螺环化的产物。
• 10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b
  作者：Tietze, Lutz F.、Steck, Peter L.

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b

  日期：——
• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of tertiary allylic alcohols
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00390-7

  日期：2000.4

  A variety of substituted 1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene and 1-oxaspiro[5,5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed S(N)2' oxaspirocyclizations under mild reaction conditions (-20 degrees C) in quantitative yields. In this process, a tertiary allylic alcohol serves as the precursor of pi-allylic carbocation and the primary, secondary or tertiary alcohol within the same molecule serves as the nucleophile, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EUN, LEE;DAE, SUNG LEE, TETRAHEDRON LETT, 31,(1990) N0, C. 4311-4312
  作者：EUN, LEE、DAE, SUNG LEE

  DOI：——

  日期：——