3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯 | 130895-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-oxo-1-cyclohexenyl)propionate
• 英文别名: 3-(3-oxocyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester；Methyl 3-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate；methyl 3-(3-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 130895-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XAISMWBBCREKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Spiro[4.5]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8

文献信息

• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of secondary allylic alcohols. Application to the total synthesis of spirocyclic ethers theaspirane and theaspirone
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00396-8

  日期：2000.4

  1-oxaspiro[5.5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclizations of secondary allylic alcohols under mild reaction conditions in quantitative yields. This oxaspirocyclization was applied to the total synthesis of theaspirane and theaspirone from β-ionone in five steps.

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。
• Alkylation and spiroannulation of 3-bromo-2-cycloalken-1-ones via radical intermediates
  作者：Eun Lee、Sung Lee Dae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97616-0

  日期：——

  Reaction of 3-bromo-2-cycloalken-l-ones with various alkenes in the presence of tributylstannane resulted in the formation of 3-alkylated and 3-spiroannulated products.

  3-溴-2-环烯-1-酮与各种烯烃在三丁基锡烷的存在下反应导致形成3-烷基化和3-螺环化的产物。
• 10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b
  作者：Tietze, Lutz F.、Steck, Peter L.

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b

  日期：——
• EUN, LEE;DAE, SUNG LEE, TETRAHEDRON LETT, 31,(1990) N0, C. 4311-4312
  作者：EUN, LEE、DAE, SUNG LEE

  DOI：——

  日期：——
• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。