N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 1111563-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 1111563-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11745251
• 分子量: 230.31
• InChiKey: PDRFFIUYCFWPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• C2/C4 Regioselective Heteroarylation of Indoles by Tuning C–H Metalation Modes
  作者：Shuyou Chen、Min Zhang、Rongchuan Su、Xingyu Chen、Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b01273

  日期：2019.7.5

  an appealing, yet challenging, puzzle in transition-metal-catalyzed oxidative Ar–H/Ar–H cross-coupling. Disclosed herein is an iridium-catalyzed C2/C4 regioselective C–H heteroarylation of indoles with the help of a pivaloyl group at the C3 position. The judicious choice of the catalytic systems allows the C2-heteroarylation of indole via a concerted metalation–deprotonation (CMD) process and the C4-heteroarylation

  在过渡金属催化的Ar–H / Ar–H交叉氧化催化中，开发出一种合理的策略来实现完全的区域选择性和切换区域选择性的能力是一个吸引人但又具有挑战性的难题。本文公开了在C3位的新戊酰基的铱催化的吲哚的C2 / C4区域选择性CH杂杂芳基化反应。催化体系的明智选择允许吲哚的C 2杂芳基化通过协调一致的金属化-去质子化（CMD）处理并经由三分子的亲电取代（S C4至杂芳基化ë 3）通路。氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O和Ag 2O被证明在C2 / C4区域选择性中起着至关重要的作用。在本文中，成功地分离并表征了杂芳基-Ir（III）-杂芳基复合物，然后进行了还原消除，并进行了表征，这代表了在氧化的Ar-H / Ar-H交联中捕获双（杂）芳基金属中间体的第一个实例。耦合。本文开发的吲哚的区域发散性杂芳基化提供了快速组装各种C4-和C2-杂芳基化的吲哚的机会。
• Direct carboxamidation of indoles by palladium-catalyzed C–H activation and isocyanide insertion
  作者：Jiangling Peng、Lanying Liu、Ziwei Hu、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc30351e

  日期：——

  A selective C3 carboxamidation of indoles including free (N–H) ones by palladium-catalyzed sequential C–H activation–isocyanide insertion has been developed.

  已经开发了一种选择性C3羧酰胺化的吲哚反应，包括自由（N–H）吲哚的反应，该反应通过钯催化的顺序C–H活化和异氰酸酯插入进行。
• A new approach to the pyrrolo[3,4-b]indole ring system
  作者：Jeanese C. Badenock、Heidi L. Fraser、Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.584

  日期：——

  We report an approach to the pyrrolo[3,4-b]indole ring system that involves a new synthesis of pyrrolo[3,4b]indol-1(2H)ones, which are known precursors to pyrrolo[3,4-b]indoles. 3-Trifluoroacetylindole is prepared from indole and converted into indole carboxamides upon reaction with lithiated amines. Subsequent C-2 bromination followed by a tri-n-butyltin hydride induced 1,5-radical translocation and

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO
• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。