di(pent-4-enyl)magnesium | 53102-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: di(pent-4-enyl)magnesium
• 英文别名: dipentenylmagnesium；di(pent-4-en-1-yl)magnesium；Di-4-Pentenyl-Mg
• CAS: 53102-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Mg
• 分子量: 162.558
• InChiKey: VNKGLCYENNASKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(pent-4-enyl)magnesium 在 copper(l) iodide 、 萘 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (7S)-7-([(tert-butoxy)carbonyl]{[2-(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}amino)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  大环昆虫生物碱的合成

  摘要：

  使用对映体纯的 α-氨基酸作为手性池起始材料，通过有效的合成路线以对映体纯的形式制备在两种瓢虫（Epilachna 属）的蛹分泌物中发现的大环内酯生物碱。使用 Mukaiyama 的大环内酯化条件以良好的产率合成了含有多达 98 个原子的大环。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::aid-hlca2594>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到di(pent-4-enyl)magnesium
  参考文献：
  名称：

  乙烯的配位链转移聚合中的二烯基镁化合物。可逆的链转移剂和探测催化剂对成环选择性的工具

  摘要：

  甲范围dialkenylmagnesium化合物（[CH 2 = CH（CH 2）Ñ ] 2的Mg; Ñ = 1-6）的合成和用作链转移剂（CTA）与任一（C 5我5）2氯化钕2立（ OEt 2）2（1）或[Me 2 Si（C 13 H 8）2 Nd（BH 4）2 Li（thf）] 2（2）用于乙烯聚合的钕前体。在所有情况下，系统都遵循受控的配位链转移聚合机理。乙烯基分子在分子内插入CTA的增长链中是可能的，并导致形成环戊基，环己基和可能的环庚基链端。尽管可以定量生产环戊基或环己基封端的聚乙烯链（n = 2–5），但如果n大于6，也可以保持该双键的完整性。与1 / CTA催化体系相比，2/ CTA催化体系显示出更高的产生环烷基链端的倾向。如DFT计算所示，这归因于活动站点周围较低的空间需求。另外，显示了使用催化量2由二戊烯基镁形成双（环戊基甲基）镁。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00127

文献信息

• Accessing Tricyclic Imines Comprising a 2-Azabicyclo[2.2.2]octane Scaffold by Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction of 4-Alkenyl-Substituted N-Silyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Heinrich-Karl A. Rudy、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1055/s-0039-1690619

  日期：2019.11

  by a smooth, broadly applicable intramolecular hetero-Diels–Alder reaction of various 4-ω-alkenyl-substituted 1,4-dihydropyridines (DHPs) under trifluoroacetic acid catalysis. The required­ 4,4-disubstituted 1,4-DHPs were obtained by introduction of ω-alkenyl moieties of varying chain length via diorganomagnesium reagents into the 4-position of diversely 4-substituted pyridines after prior N-activation

  抽象的 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1,4-DHP。 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1
• Absolute configuration of insect-produced epilachnene
  作者：Jay J. Farmer、Athula B. Attygalle、Scott R. Smedley、Thomas Eisner、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00490-5

  日期：1997.4

  Samples of (R) and (S)-epilachnene [(5Z)-11-propyl-12-azacyclotetradec-5-en-14-olide] were synthesized from (R) and(S)-norvaline. The diastereomeric alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl amides of these synthetic samples, prepared using (S) alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl chloride, were well resolved by gas chromatography. Analogous derivatization and gas chromatographic analysis of a sample of epilachnene from the pupal secretion of the coccinellid beetle, Epilachna varivestis, established that the natural product is (S)-epilachnene. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Macrocyclic Insect-Derived Alkaloids
  作者：Jay J. Farmer、Frank C. Schroeder、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::aid-hlca2594>3.0.co;2-h

  日期：2000.9.6

  Macrocyclic lactonic alkaloids found in the pupal secretions of two species of a coccinellid beetle (genus Epilachna) were prepared in enantiomerically pure form via an efficient synthetic route using enantiomerically pure α-amino acids as chiral-pool starting materials. Macrocycles with rings containing up to 98 atoms were synthesized in good yield using Mukaiyama's macrolactonization conditions.

  使用对映体纯的 α-氨基酸作为手性池起始材料，通过有效的合成路线以对映体纯的形式制备在两种瓢虫（Epilachna 属）的蛹分泌物中发现的大环内酯生物碱。使用 Mukaiyama 的大环内酯化条件以良好的产率合成了含有多达 98 个原子的大环。
• Dialkenylmagnesium Compounds in Coordinative Chain Transfer Polymerization of Ethylene. Reversible Chain Transfer Agents and Tools To Probe Catalyst Selectivities toward Ring Formation
  作者：Islem Belaid、Marie-Noëlle Poradowski、Samira Bouaouli、Julien Thuilliez、Lionel Perrin、Franck D’Agosto、Christophe Boisson

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00127

  日期：2018.5.29

  were synthesized and used as chain transfer agents (CTA) with either (C5Me5)2NdCl2Li(OEt2)2 (1) or [Me2Si(C13H8)2Nd(BH4)2Li(thf)]2 (2) neodymium precursors for the polymerization of ethylene. In all cases, the systems followed a controlled coordinative chain transfer polymerization mechanism. The intramolecular insertion of the vinyl group on the CTA in growing chains is possible and led to the formation

  甲范围dialkenylmagnesium化合物（[CH 2 = CH（CH 2）Ñ ] 2的Mg; Ñ = 1-6）的合成和用作链转移剂（CTA）与任一（C 5我5）2氯化钕2立（ OEt 2）2（1）或[Me 2 Si（C 13 H 8）2 Nd（BH 4）2 Li（thf）] 2（2）用于乙烯聚合的钕前体。在所有情况下，系统都遵循受控的配位链转移聚合机理。乙烯基分子在分子内插入CTA的增长链中是可能的，并导致形成环戊基，环己基和可能的环庚基链端。尽管可以定量生产环戊基或环己基封端的聚乙烯链（n = 2–5），但如果n大于6，也可以保持该双键的完整性。与1 / CTA催化体系相比，2/ CTA催化体系显示出更高的产生环烷基链端的倾向。如DFT计算所示，这归因于活动站点周围较低的空间需求。另外，显示了使用催化量2由二戊烯基镁形成双（环戊基甲基）镁。