α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone | 18132-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-(hydroxymethyl)furan-2(3H)-one；2-hydroxymethyl-4-butyrolactone；2-hydroxymethylbutan-4-olide；2-(hydroxymethyl)butanolide；3-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one；3-Hydroxymethyl-dihydro-furan-2-on；3-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 18132-98-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SQGFUXSRIIEVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Lactone derivatives and method of making

  摘要：

  公开号：

  US02624723A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基(甲基)-2-乙氧基-四氢-3-糠酸酯 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS ROCK INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK

  摘要：

  公开号：

  WO2011107608A8

文献信息

• Convenient Procedure for the Indium-Mediated Hydroxymethylation of Active Bromo Compounds: Transformation of Ketones into α-Hydroxymethyl Nitroalkanes
  作者：Raquel Soengas、Amalia Estévez

  DOI：10.1055/s-0030-1258581

  日期：2010.10

  gaseous formaldehyde is described. Moreover, under these conditions, bromonitroalkanes were converted into the corresponding α-monohydroxymethylated nitroalkanes, which are precursors of the corresponding α-amino acids. Considering the easy transformation of ketones into bromonitroalkanes, this represents a method for the formal synthesis of α-amino acids from ketones.

  描述了一种非常简单、安全和有效的方法，用于在 annyarous 条件下避免使用气态甲醛的 hyaroxymethylation 或 2-溴酯和内酯。此外，在这些条件下，溴硝基烷烃转化为相应的 α-单羟甲基化硝基烷烃，它们是相应 α-氨基酸的前体。考虑到酮容易转化为溴硝基烷烃，这代表了一种从酮正式合成 α-氨基酸的方法。
• 一种呋虫胺的合成方法
  申请人：江苏克胜作物科技有限公司

  公开号：CN106349196B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种呋虫胺的合成方法，以γ‑丁内酯为原料，经Aldol缩合、还原两步反应制得3‑羟甲基四氢呋喃，再经Gabriel法合成3‑四氢呋喃甲胺，碳酸二甲酯作为甲基化试剂与尿素合成O‑甲基异脲，再硝化合成O‑甲基‑N‑硝基异脲，然后与甲胺反应合成1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲，最后3‑四氢呋喃甲胺与1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲通过SN2双分子亲核取代反应，一步法合成呋虫胺。本发明采用无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂，甲基化反应收率≥95％，O‑甲基异脲含量≥96％，副产物是二氧化碳和甲醇，工艺绿色环保，呋虫胺的总收率≥50％。本发明合成方法降低生产成本的同时，具有三废少、后处理简单、环境友好的优点，适用于工业化生产，带来显著的经济效益。
• Access to Oxetane-Containing <i>psico</i>-Nucleosides from 2-Methyleneoxetanes: A Role for Neighboring Group Participation?
  作者：Yanke Liang、Nathan Hnatiuk、John M. Rowley、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates、Paul R. Rablen、Martha Morton、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo201565h

  日期：2011.12.16

  of the powerful antiviral natural product, oxetanocin A, has been readily synthesized from cis-2-butene-1,4-diol. Key 2-methyleneoxetane precursors were derived from β-lactones prepared by the carbonylation of epoxides. F+-mediated nucleobase incorporation provided the corresponding nucleosides in good yield but with low diastereoselectivity. Surprisingly, attempted exploitation of anchimeric assistance

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。
• Derivatives of purine, process for their preparation and a
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05284837A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  Antivirally active compounds of formula (I), wherein R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, mercapto or amino; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro or amino; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from (II), (III), amino, hydroxy or an ether or ester residue thereof, or R.sup.3 together with R.sup.4 is (IV), wherein M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion; and n is 1 or 2; with the proviso that, when R.sup.2 is amino and R.sup.3 and R.sup.4 are hydroxy R.sup.1 is not hydroxy and in addition, when n=1, R.sup.1 is not hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for preparation of said compounds, a pharmaceutical composition comprising said compounds, methods for treatments of virus infections as well as use of compounds of formula (I) without the proviso for the manufacture of a medicament for treatment of AIDS. ##STR1##

  公式（I）中具有抗病毒活性的化合物，其中R.sup.1是氢、羟基、巯基或氨基；R.sup.2是氢、羟基、氟、氯或氨基；R.sup.3和R.sup.4独立地选择自（II）、（III）、氨基、羟基或其醚或酯残基，或R.sup.3与R.sup.4一起是（IV），其中M是氢或一种药学上可接受的对离子；n为1或2；但是当R.sup.2为氨基，R.sup.3和R.sup.4为羟基时，R.sup.1不是羟基，此外，当n = 1时，R.sup.1不是氢，并且其药学上可接受的盐；制备上述化合物的方法，包含该化合物的制药组合物，治疗病毒感染的方法以及公式（I）的化合物的用途，但不包括上述限制条件，用于制造治疗艾滋病的药物。
• Synthesis of butyrolactones by nickel-catalyzed reductive cyanation of alkynols in water
  作者：José Luis García Gutiérrez、Federico Jiménez-Cruz、Noé Rosas Espinosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.019

  日期：2005.1

  One-pot catalytic synthesis of butyrolactones from alkynols under mild conditions is described here. The methodology involves the use of the K-2[Ni(CN)(4)]/NaBH4 system in presence of KCN and water. According to the experimental evidences, a possible mechanism pathway is suggested, which involves the nickel-catalyzed reductive cyanation of alkynol, followed by nitrile hydration, reduction of double bond and lactonization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.