1,2,3,4-tetrahydro-9-phenyl-9H-carbazole | 86844-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-9-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole；9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole；9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；9-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；9-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 86844-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: KYZKNAAFUPYIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.6-86.2 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-9-phenyl-9H-carbazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4b-nitro-9-phenyl-4b,5,6,7,8,9-hexahydro-carbazol-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Linnell; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-2001-16756

  日期：——

  A facile one-pot method is presented for the synthesis of indoles via condensation of ketone with hydrazine followed by acylation and rearrangement. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to indoles.

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-(HÉTÉRO)ARYLAZOLES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013032035A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高产率的N-(杂)芳唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导体材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳唑的方法，包括在存在催化剂包括钯化合物和配位化合物以及碱性镁化合物的情况下，将(杂)芳(伪)卤化物与NH-唑反应。
• Highly Practical “Ligand-Free-Like” Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Azoles in Lower Nitrile Solvents
  作者：Rui Zhu、Lixin Xing、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Deyong Su、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200700535

  日期：2008.6.9

  In lower nitrile solvents, the N-arylation of azoles with aryl halides was achieved efficiently in the presence of copper powder without any additional ligands. Thus, the first nitrile type of monodentate ligand-mediated, “ligand-free-like” copper-catalyzed N-arylation procedure was established.

  在低腈溶剂中，在没有任何其他配体的铜粉存在下，可以有效地实现吡咯与芳基卤化物的N-芳基化。因此，建立了第一种腈型单齿配体介导的“无配体样”铜催化的N芳基化过程。
• Reactions of Diarylnitrenium Ions with Electron Rich Alkenes:  An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ricardo J. Moran、Christopher Cramer、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/jo9623649

  日期：1997.5.1

  N-[bis(4-methylphenyl)amino]-2,4,6-trimethylpyridinium salt (1b) gives products attributable to diarylnitrenium ion (Ar(2)N(+), 2). The major products of these reactions include products from nucleophilic addition of various pi-nucleophiles (e.g. electron rich alkenes) to the ortho and para positions of one of the phenyl rings. Nanosecond and EPR spectroscopy show that radicals also form. These radicals are thought

  N-（二苯基氨基）-2,4,6-三甲基吡啶鎓四氟硼酸盐（1a）和N- [双（4-甲基苯基）氨基] -2,4,6-三甲基吡啶鎓盐（1b）的光解产生可归因于二芳基氮离子的产物（ Ar（2）N（+），2）。这些反应的主要产物包括将各种π-亲核体（例如，富电子的烯烃）亲核加成至苯环之一的邻位和对位的产物。纳秒和EPR光谱表明，自由基也会形成。人们认为这些自由基会产生从1a和1b的光解中分离出的次要产物二芳基胺。除对位加成产物和Ph（2）NH外，当分别将甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛用作捕集剂时，还会分离出N-苯基吲哚和N-苯基吲哚酮。吲哚和吲哚啉酮是通过将亲核试剂最初加到2的邻位上，然后环化所得中间体而生成的。仅当使用甲硅烷基烯酮缩醛时，才分离出由N向2添加亲核试剂得到的产物。在Ph（2）N（+）上进行了不同水平的分子轨道和密度泛函理论的许多电子结构计算。似乎没有与电荷分布或LUMO相关的影响会严重影响亲核捕获中邻位/对位/
• An efficient, mild, and selective Ullmann-type N-arylation of indoles catalyzed by copper(I) complex
  作者：R. Koteshwar Rao、Ajay B. Naidu、E.A. Jaseer、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.061

  日期：2009.6

  A wide range of N-arylated indoles are selectively synthesized through intermolecular C(aryl)–N bond formation from the corresponding aryl iodides and indoles through Ullmann-type coupling reactions in the presence of a catalytic amount of easily available N,N,N′,N′-tetramethyl-BINAM–CuI complex under very mild reaction conditions.

  广泛的Ñ -arylated的吲哚通过分子间C（芳基）-N键从通过乌尔曼型相应的芳基碘化物和吲哚中的催化量的存在下偶联反应形成选择性合成容易获得Ñ，Ñ，Ñ ' ，ñ ' -四甲基BINAM翠复杂下非常温和的反应条件。