2-(4'-hydroxy-1'-oxobutyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide | 156300-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-hydroxy-1'-oxobutyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxybutanoyl)-N,N-diisopropylbenzamide；2-(4-hydroxybutyryl)-N,N-diisopropylbenzamide；2-(4-hydroxybutanoyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 156300-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RPVRKUFVRQGSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxy-1'-oxobutyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Spiroacetals

  摘要：

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。

  DOI：

  10.1071/ch9960189
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 二异己基酮 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2-(4'-hydroxy-1'-oxobutyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Spiroacetals

  摘要：

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。

  DOI：

  10.1071/ch9960189

文献信息

• 一类石斛生物碱衍生物、制备方法和医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN109111415B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类石斛生物碱衍生物(I)，药效学试验证明，本发明的化合物具有对NMDA引起的神经元损伤的保护活性，可用于预防和治疗神经损伤疾病。
• Directed ortho metalations of tertiary benzamides using lactones as electrophiles
  作者：Timothy J. Brenstrum、Margaret A. Brimble、Ralph J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85024-9

  日期：1994.4

  Directed ortho metalation of oxygenated tertiary benzamides using tert-butyllithium in THF/TMEDA at −78°C followed by the addition of a range of lactones afforded ortho-substituted keto-alcohols in good yield.

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pierardine Derivatives as Novel Brain-Penetrant and In Vivo Potent NMDAR-GluN2B Antagonists for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Gaofeng Lin、Qinlong Xu、Jiaming Li、Zhaoxing Chu、Xiaodong Ma、Qihua Zhu、Yan Zhao、Jiajia Mo、Wenfeng Ye、Li Shao、Tao Fang、Minghan He、Shaoyun Yue、Mingqi Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01524

  日期：2024.3.14

  series of structurally novel GluN2B NMDAR antagonists were designed, synthesized, and biologically evaluated as anti-stroke therapeutics by optimizing the chemical structure of Pierardine, the active ingredient of traditional Chinese medicine Dendrobium aphyllum (Roxb.) C. E. Fischer identified via in silico screening. The systematic structure–activity relationship study led to the discovery of 58 with

  通过优化皮拉定（Pierardine）的化学结构，设计、合成了一系列结构新颖的 GluN2B NMDAR 拮抗剂，并对其作为抗中风疗法进行了生物学评估。皮拉定是中药石斛兰（Roxb.）CE Fischer通过计算机筛选鉴定出的活性成分。系统的构效关系研究发现了58 个具有前景的 NMDAR-GluN2B 结合亲和力和拮抗活性。在两种对映体中， S -58在膜片钳测定中对 GluN1/GluN2B 受体介导的电流表现出显着的抑制作用 (IC 50 = 74.01 ± 12.03 nM)。此外，它比其他亚型和脱靶受体表现出良好的特异性。在体内， S -58 的治疗效果与已批准的 GluN2B NMDAR 拮抗剂艾芬地尔相当，并且具有出色的安全性。除了具有吸引力的体外和体内功效外， S -58还表现出出色的脑暴露能力。鉴于这些优点， S -58作为潜在的抗中风候选药物已进入进一步的临床前研究。
• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31
• Discovery of novel brain-penetrant GluN2B NMDAR antagonists via pharmacophore-merging strategy as anti-stroke therapeutic agents
  作者：Qinlong Xu、Mengqi Hu、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Zhaoxing Chu、Qihua Zhu、Yanchun Zhang、Panhu Zhu、Yuanzheng Huang、Guangwei He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113876

  日期：2022.1