α-(Phenylseleno)-γ-butyrolactone | 72017-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(Phenylseleno)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(phenylseleno)dihydrofuran-2-one；3-(phenylselanyl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 72017-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂Se
• 分子量: 241.148
• InChiKey: QTVSUMIZOKOYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Phenylseleno)-γ-butyrolactone 在 六甲基磷酰三胺 、 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 C₁₃H₁₄O₃Se
  参考文献：
  名称：

  Hispidanin A和相关二萜的不对称合成

  摘要：

  我们报告了我们的组织素A及其天然前体拉丹双萜的不对称合成的完成情况。在第一代合成中，采用了半合成策略来构建拉巴丹型二萜类化合物，这是一种组织胺A的天然前体，其中Barton的光解远程功能化被用作关键转化。另外，totarane型亲二烯体对应物是从市售（-）-scalareol衍生而来的。在第二代合成中，关键元素包括铁催化的自由基级联以基于氢原子转移访问拉丹烷型二烯，并且对映选择性阳离子多烯环化提供了to烷型二烯亲和体。进行了自由基级联反应的反应优化和机理分析。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201801156
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 苯基氯化硒 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 α-(Phenylseleno)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  环1,3-二羰基化合物的级联Michael加成/环化反应：α，β-不饱和羰基化合物的束缚醇对反应速率和区域选择性的重要作用

  摘要：

  α，β-不饱和醛与环状1,3-二羰基化合物的反应主要通过Knoevenagel缩合/六-π-电子电环化（K6EC，正式的[3 + 3]环加成反应）进行，而α，β-不饱和酮通常会发生反应以1，4-加成方式与环状1，3-二羰基化合物反应。本文揭示了我们的发现，即在酸性条件下，α，β-不饱和羰基化合物（酮和醛）与束缚醇通过原位生成环己烯酮，以高度区域选择性的1,4-加成方式与环状1,3-二羰基化合物反应。假设的α-亚甲基环状氧鎓离子作为反应性迈克尔受体。我们的研究发现了束缚醇对反应速率和/或效率的重要影响，以及级联迈克尔加成/环缩酮化的一些新机理。最后，

  DOI：

  10.1021/jo501604e

文献信息

• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• Radical reaction of acetonyltributylstannane with α- (phenylseleno) carbonyl compounds: a novel procedure for preparation of 1,4-dicarbonyl compounds.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97143-0

  日期：1990.1

  Radical reaction of acetonyltributylstannane 1 with α-(phenylseleno)carbonyl compounds 2 gave 1,4-dicarbonyl compounds in high yield. The SH2′ mechanism via the stannyl enolate in equilibrium with acetonylstannane is postulated.

  丙酮基三丁基锡烷1与α-（苯基硒代）羰基化合物2的自由基反应以高收率得到1，4-二羰基化合物。推测通过与苯乙烯基锡烷平衡的苯乙烯基烯醇酸酯的S H 2'机理。
• Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012
  作者：Wang, Lihong、Prabhudas, Bodhuri、Clive, Derrick L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution reactions of thallous thiophenoxide and thallous phenyl selenide with halogen-bearing substrates
  作者：Michael R. Detty、Gary P. Wood

  DOI：10.1021/jo01289a018

  日期：1980.1