5-phenylpent-4-yn-2-ol | 16330-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 5-phenyl-4-pentyn-2-ol；1-Phenyl-1-pentyn-4-ol
• CAS: 16330-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NMXNYNOQRGLEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的“内挖”加氢烷氧基化反应–还原内部炔醇以选择性合成环醚和1,4-氧杂庚烷

  摘要：

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03241
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烷基钛醇盐还原环氧化物、羟基磺酸盐和卤代醇

  摘要：

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03802

文献信息

• Copper Salt Catalyzed Synthesis of Functionalized 2 <i>H</i> ‐Pyranes
  作者：Alireza Varmazyar、Sajjad Sedaghat、Ahmad Nozad Goli‐Kand、Mehdi Khalaj、Samira Arab‐Salmanabadi

  DOI：10.1002/jhet.3570

  日期：2019.6

  oxiranes, and malonitrile has been described. In this transformation, copper acetylide was attacked on oxiranes to form homopropargyl alkoxy‐copper intermediate that was further transferred to 2H‐pyrane skeletons by reaction with malonitrile. We found that the reaction was not productive without hexafluoroisopropanol.

  已经描述了末端炔烃，环氧乙烷和丙二腈之间的铜催化反应。在此转化过程中，乙炔铜被环氧乙烷环氧化，形成高炔丙基烷氧基-铜中间体，该中间体通过与丙二腈反应进一步转移到2 H-吡喃骨架上。我们发现，如果没有六氟异丙醇，该反应将无法进行。
• Cationic Rhodium(I)/Bisphosphane Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones
  作者：Ken Tanaka、Takeaki Shoji、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700071

  日期：2007.6

  alcohols to α,β-enones. A kinetic resolution of secondary propargylic alcohols proceeded with moderate selectivity with [Rh((R)-BINAP)]OTf as a catalyst. Mechanistic studies revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways. The isomerization of propargylic diol derivatives was also investigated, which revealed that 1,4-diketones, furans, and α,β-enones

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。
• Mutual Cooperation in the Formal Allyl Alcohol Nucleophilic Substitution and Hydration of Alkynes for the Construction of γ-Substituted Ketones
  作者：Kaimeng Huang、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201600248

  日期：2016.5.4

  Mutual cooperation in the formal allyl alcohol nucleophilic substitution reaction and hydration of an alkyne has been utilized in the presence of a gold catalyst to give a series of γ‐functionalized ketones with high to excellent yields. This reaction actually involved an intramolecular O−H insertion cyclization of an alkyne to form the dihydrofuran intermediate, which was followed by the nucleophilic

  在金催化剂的存在下，正式的烯丙醇亲核取代反应和炔烃的水合作用相互配合，从而以高至极好的收率得到了一系列γ-官能化的酮。该反应实际上涉及炔烃的分子内OH插入环化反应，形成二氢呋喃中间体，然后二氢呋喃进行亲核加成开环，得到目标化合物。
• A Convergent General Strategy for the Functionalized 2-Aryl Cycloalkyl-Fused Chromans: Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions of<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/chem.200902403

  日期：2010.2.1

  Five and six: 3,4‐Cyclopentyl‐ and cyclohexyl‐fused 2‐arylchromans could be readily prepared from the intramolecular hetero‐Diels–Alder reactions of the corresponding ortho‐quinone methide (o‐QM) precursors tethered to the styrenes under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent diastereoselectivity (up to>99:1 dr; see scheme; MOM=methoxymethyl).

  五和六种化合物：3,4-环戊基和环己基稠合的2-芳基苯并二氢吡喃可以很容易地从温和反应下与邻苯醌甲基化物（o- QM）前体的分子内杂Diels-Alder反应中制得情况。获得具有良好至优异的非对映选择性的产物（高达> 99：1 dr；参见方案； MOM ＝甲氧基甲基）。
• Distal Alkenyl C–H Functionalization via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11479

  日期：2020.2.12

  A distal-selective alkenyl C-H arylation method is reported through a directed palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. The key is to use an appropriate combination of the directing group and the NBE co-catalyst. A range of acyclic and cyclic cis-olefins are suitable substrates, and the reaction is operated under air with excellent site-selectivity. Preliminary mechanistic studies are consistent

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。