methyl (2E)-2-<5-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl>butenoate | 152716-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E)-2-<5-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl>butenoate
• CAS: 152716-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZAFIPBXOGLTPPF-UBKPWBPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-<5-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl>butenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2Z)-2-<5-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl>butenoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Botrydianes: On the Steric Demands of a Metal Catalyzed Enyne Metathesis

  摘要：

  测试了过渡金属催化的炔烃偏析作为 1-烯基环烷烃合成的合成范围。由于过渡金属催化反应对立体效应非常敏感，因此与通常的预期相反，严重的立体拥塞会增强反应的效果。虽然钯基催化剂通常更受青睐，但铂催化剂也会影响这些新型环排列。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25950
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-6-octen-1-yne 在 tetralkoxycarbonylpalladacyclopentadiene (R=CH₂CF₃) 正丁基锂 、 亚磷酸三邻甲苯酯 、 二异丙胺 、 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E)-2-<5-benzyloxymethyl-3,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl>butenoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Botrydianes: On the Steric Demands of a Metal Catalyzed Enyne Metathesis

  摘要：

  测试了过渡金属催化的炔烃偏析作为 1-烯基环烷烃合成的合成范围。由于过渡金属催化反应对立体效应非常敏感，因此与通常的预期相反，严重的立体拥塞会增强反应的效果。虽然钯基催化剂通常更受青睐，但铂催化剂也会影响这些新型环排列。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25950

文献信息

• An Approach to Botrydianes: On the Steric Demands of a Metal Catalyzed Enyne Metathesis
  作者：Barry M. Trost、Virginia K. Chang

  DOI：10.1055/s-1993-25950

  日期：——

  The synthetic scope of a transition metal catalyzed enyne metathesis as a synthesis of 1-alkenylcycloalkenes is tested. Contrary to normal expectations based upon the important sensitivity of transition metal catalyzed reactions to steric effects, severe steric congestion enhances the effectiveness of the reaction. While palladium based catalysts are generally preferred, a platinum catalyst also effects these novel cyclorearrangements.

  测试了过渡金属催化的炔烃偏析作为 1-烯基环烷烃合成的合成范围。由于过渡金属催化反应对立体效应非常敏感，因此与通常的预期相反，严重的立体拥塞会增强反应的效果。虽然钯基催化剂通常更受青睐，但铂催化剂也会影响这些新型环排列。