20-Ethyl-20-hydroxy-7-methoxy-10-propanoyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione | 1290616-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 20-Ethyl-20-hydroxy-7-methoxy-10-propanoyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1290616-87-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 448.475
• InChiKey: BDTZLYDFLJEZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 20-Ethyl-20-hydroxy-7-methoxy-10-propanoyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  新型7-酰基同型喜树碱作为拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的高喜树碱7-酰基衍生物（hCPT），目的是通过10-甲氧基高喜树碱的Minisci自由基反应来提高hCPT的抗肿瘤活性。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，MDA-MB-435和HCT116）的体外细胞毒性。对于MDA-MB-435细胞系，化合物6a，6b，6k和所有7-烷基羰基高喜树碱衍生物的体外抑制活性均高于拓扑替康（TPT）。此外，化合物6d，6e和6k对IC 50表现出高度有效的抑制活性值从小于1 nM到2.2 nM。在拓扑异构酶I（Topo I）诱导的DNA裂解测定中，与CPT相比，化合物6a，6d和6k显示出更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 7-acyl homocamptothecins as Topoisomerase I inhibitors
  作者：Wenfeng Liu、Lingjian Zhu、Wei Guo、Chunlin Zhuang、Yongqiang Zhang、Chunquan Sheng、Pengfei Cheng、Jianzhong Yao、Wenya Wang、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.024

  日期：2011.6

  (TPT). Furthermore, compounds 6d, 6e, and 6k showed highly potent inhibitory activities with the IC50 values from less than 1 nM to 2.2 nM. In Topoisomerase I (Topo I)-induced DNA cleavage assay, compounds 6a, 6d, and 6k, as compared to CPT, revealed higher Topo I inhibitory activity.

  设计并合成了一系列新的高喜树碱7-酰基衍生物（hCPT），目的是通过10-甲氧基高喜树碱的Minisci自由基反应来提高hCPT的抗肿瘤活性。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，MDA-MB-435和HCT116）的体外细胞毒性。对于MDA-MB-435细胞系，化合物6a，6b，6k和所有7-烷基羰基高喜树碱衍生物的体外抑制活性均高于拓扑替康（TPT）。此外，化合物6d，6e和6k对IC 50表现出高度有效的抑制活性值从小于1 nM到2.2 nM。在拓扑异构酶I（Topo I）诱导的DNA裂解测定中，与CPT相比，化合物6a，6d和6k显示出更高的Topo I抑制活性。