2,3-dimethoxy-4-(2-furyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one | 112597-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-(2-furyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-(2-furyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobutenone；4-(Furan-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112597-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PTDISICUSDMOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-(2-furyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到4-(2-furyl)-3-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a016
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3-dimethoxy-4-(2-furyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。

  公开号：

  EP2902387A1

文献信息

• Photolysis of 4-substituted-4-hydroxy-3-cyclobuten-1-ones: a new route to butenolides from 4-hydroxycyclobutenones
  作者：Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85284-5

  日期：1988.1

  ring closure to provide butenolide products. This transformation is envisaged to involve a stereoselective disrotatory electrocyclic ring opening to the corresponding conjugated ketene in which the C4 hydroxyl group rotates inward towards the ketene moiety. Intramolecular trapping of the ketene moiety with the proximal hydroxyl group results in the corresponding butenolide products.

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。
• Synthesis of benzoquinones and annulated derivatives from conjugated ketenes
  作者：Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00365a044

  日期：1986.7
• General regiospecific synthesis of annulated quinones
  作者：Harold W. Moore、Steven T. Perri

  DOI：10.1021/jo00240a011

  日期：1988.3
• PERRI S. T.; FOLAND L. D.; DECKER O. H. W.; MOORE H. W., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3067-3068
  作者：PERRI S. T.、 FOLAND L. D.、 DECKER O. H. W.、 MOORE H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE, HAROLD W.;PERRI, STEVEN T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 996-1003
  作者：MOORE, HAROLD W.、PERRI, STEVEN T.

  DOI：——

  日期：——