3-((2-phenylhydrazono)methyl)naphthalen-2-ol | 6640-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((2-phenylhydrazono)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-[1]naphthaldehyde phenylhydrazone；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-phenylhydrazon；1-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6640-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00427223
• 分子量: 262.311
• InChiKey: WWIIENGSINYUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-phenylhydrazono)methyl)naphthalen-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-[(N'-Phenyl-hydrazino)-methyl]-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Thesing; Willersinn, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1195,1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((2-phenylhydrazono)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下通过by和1,2-二醇的铁催化区域选择性环化反应轻松合成吡唑

  摘要：

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

文献信息

• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Orthometallation in bidentate Schiff base ligands via C–H activation: synthesis of ruthenium(III) organometallic complexes
  作者：Kaushik Ghosh、Rajan Kumar、Sushil Kumar、Manju Bala、Udai P. Singh

  DOI：10.1007/s11243-015-9979-1

  日期：2015.11

  Abstract Schiff bases obtained by the reactions of substituted aromatic aldehydes with phenyl hydrazine or 2,4-dinitrophenyl hydrazine were synthesized and characterized by spectroscopic methods. Cyclometalated Ru(III) complexes of general formula, namely [Ru(L)(PPh3)2Cl], were synthesized from the Schiff bases via C–H bond activation and characterized by spectroscopic and electrochemical studies.

  摘要 合成了取代芳香醛与苯肼或2,4-二硝基苯肼反应得到的席夫碱，并用光谱法对其进行了表征。通式为 [Ru(L)(PPh3)2Cl] 的环金属化 Ru(III) 配合物是由 Schiff 碱通过 C-H 键活化合成的，并通过光谱和电化学研究进行表征。此外，通过 X 射线晶体学确定了其中一种配合物的一种分子结构。通过电化学研究检查了配合物的氧化还原行为，并研究了一种正金属化机制。图形摘要
• An Efficient Synthesis of 3,3′,4,4′-Tetrahydro-4,4′-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2′-dione Derivatives with the Aid of Low-valent Titanium
  作者：Guolan Dou、Fang Sun、Xuan Zhao、Daqing Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201180418

  日期：2011.11

  Synthesis of 3,3′,4,4′‐tetrahydro‐4,4′‐bibenzo[e][1,3]oxazine‐2,2′‐diones via reaction of salicylidendphenylhydrazone and triphosgene with the aid of low‐valent titanium reagent is described. This method has the advantages of accessible starting materials, good yields and short reaction time.

  水杨基苯二sal与三光气在低价钛的辅助下合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮描述了试剂。该方法具有原料易得，产率高和反应时间短的优点。
• A Convenient One-Pot Conversion of Arene- and Heteroarenecarboxaldehyde Phenylhydrazones into Nitriles via Reaction with<i>N,N</i>-Dimethyldichloromethaniminium Chloride
  作者：Bruno Kokel、Gabriel Menichi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1055/s-1985-31154

  日期：——
• Torrey; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 432
  作者：Torrey、Brewster

  DOI：——

  日期：——