(-)-(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one | 66701-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one；(-)-albanone；(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 66701-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XONOBMQASQEADR-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one 在 吡啶 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以19 mg的产率得到(-)-(1R,2S,6R,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Petasites hybridus 中的倍半萜成分

  摘要：

  通过气相色谱、质谱、一维和二维核磁共振技术和化学相关性研究了 Petasites hybridus (菊科) 根茎的精油。可以确定两种新的倍半萜烃，petasitene 和 pethybrene。Petasitene 是已知的去甲倍半萜烯的母体倍半萜烃。可以通过部分合成将天然杓苯转化为 petasitene 来指定 petasitene 的绝对构型。Pethybrene 是一种三环倍半萜烃，在酸性条件下重排为结构相关的 α-异戊二烯。从 Petasites hybridus 的水蒸馏产物中分离出几种倍半萜，并通过光谱方法和化学相关性进行研究

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00489-7

文献信息

• Kreiser,W.; Janitschke,L., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 408 - 422
  作者：Kreiser,W.、Janitschke,L.

  DOI：——

  日期：——