(-)-(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one | 131232-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (-)-(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one
• 英文别名: (-)-albenone；(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 131232-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MBRPPNCMKAGHNL-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰氯 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium dichloride 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (-)-(1R,2S,6S,7S)-2,6-dimethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019

文献信息

• Sesquiterpene constituents in Petasites hybridus
  作者：Yücel Saritas、Stephan H. von Reuβ、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00489-7

  日期：2002.4

  and chemical correlations. Two new sesquiterpene hydrocarbons, petasitene and pethybrene, could be identified. Petasitene is the parent sesquiterpene hydrocarbon to the known norsesquiterpene albene. The absolute configuration of petasitene could be assigned by conversion of natural albene to petasitene by partial synthesis. Pethybrene is a tricyclic sesquiterpene hydrocarbon, which rearranges to the

  通过气相色谱、质谱、一维和二维核磁共振技术和化学相关性研究了 Petasites hybridus (菊科) 根茎的精油。可以确定两种新的倍半萜烃，petasitene 和 pethybrene。Petasitene 是已知的去甲倍半萜烯的母体倍半萜烃。可以通过部分合成将天然杓苯转化为 petasitene 来指定 petasitene 的绝对构型。Pethybrene 是一种三环倍半萜烃，在酸性条件下重排为结构相关的 α-异戊二烯。从 Petasites hybridus 的水蒸馏产物中分离出几种倍半萜，并通过光谱方法和化学相关性进行研究