3-oxo-butyric acid 2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester | 113308-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-butyric acid 2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 113308-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: MGDYEBALTVQENF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-butyric acid 2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(S)-4-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Easy access to an optically pure precursor of forskolin.

  摘要：

  The PLE catalysed resolution of the (+/-)-1-hydroxy-beta-ionone acetoacetate resulted in the (-)-enantiomer 2 with high optical purity (95 % e.e.). Cyclisation of this material gives access to the (-)-lactone 1 in an optically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80414-0
• 作为产物：
  描述：

  α-ionone oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxo-butyric acid 2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential forskolin A-B ring precursor by tandem Michael-Aldol reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96212-9

文献信息

• Expedient Construction of the Ziegler Intermediate Useful for the Synthesis of Forskolin via Consecutive Rearrangements
  作者：Heping Ye、Gang Deng、Jun Liu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/ol902133q

  日期：2009.12.3

  The Ziegler intermediate, useful for the total synthesis of forskolin, was synthesized in 10 reaction steps starting from commercially available α-ionone. This highly efficient synthesis relies on the success of two consecutive highly regio- and stereoselective rearrangements. The current synthesis has not only established an efficient synthetic route to access the Ziegler intermediate but it has also

  从总的α-紫罗兰酮开始，在10个反应步骤中合成了可用于福斯克林的全合成的Ziegler中间体。这种高效的合成依赖于两个连续的高度区域和立体选择性重排的成功。当前的合成不仅建立了进入齐格勒中间体的有效合成途径，而且还为毛喉素的结构优化铺平了道路。
• A Simple Access to a Forskolin Precursor
  作者：M. Leclaire、R. Levet、J. Y. Lallemand

  DOI：10.1080/00397919308011294

  日期：1993.7

  Cyclization of acetoacetate of hydroxy-ionone 1 into lactone 2, a precursor of forskolin, is shown to occur in excellent yield using Cs2CO3 or Cs2CO3/K2CO3 mixture.
• Easy access to an optically pure precursor of forskolin.
  作者：J.-Y. Lallemand、M. Leclaire、R. Levet、G. Aranda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80414-0

  日期：1993.8

  The PLE catalysed resolution of the (+/-)-1-hydroxy-beta-ionone acetoacetate resulted in the (-)-enantiomer 2 with high optical purity (95 % e.e.). Cyclisation of this material gives access to the (-)-lactone 1 in an optically pure form.
• Synthesis of a potential forskolin A-B ring precursor by tandem Michael-Aldol reactions
  作者：Emil R. Koft、Atul S. Kotnis、Thomas A. Broadbent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96212-9

  日期：1987.1